Toluene-4-sulfonic acid 4-((4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)-but-3-ynyl ester | 884335-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 4-((4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)-but-3-ynyl ester
• 英文别名: 4-[(4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dioxooxathiazinan-4-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 884335-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇S₂
• 分子量: 375.423
• InChiKey: KVDIVFIINPDTDS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-((4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)-but-3-ynyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl N'-[(Z)-4-[(4R,5R)-5-azido-3-[(E)-N'-(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]-2,2-dioxooxathiazinan-4-yl]but-3-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)sulfonylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的合成

  摘要：

  描述了双胍毒物 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的不对称合成。从通过氨基磺酸酯 CH 胺化容易获得的 N,O-缩醛起始材料开始，完成的 STX 路线展示了氧杂噻嗪二氧化物杂环在组装多官能化胺衍生物中的效用。在最后的制备阶段，一种不寻常的九元环胍中间体被选择性氧化并进行脱水环化，以提供天然产物的三环核心。获得 STX 和相关结构将为研究电压调节的 Na+ 离子通道蛋白提供独特的药理学工具。

  DOI：

  10.1021/ja0608545
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4R,7R)-6,6-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以78%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 4-((4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素：第一代和第二代立体选择性合成

  摘要：

  描述了双胍毒素 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的立体选择性合成，该试剂臭名昭著地与赤潮和麻痹性贝类中毒有关。我们对这种独特的天然产物的研究通过一种不寻常的九元环胍中间体 39 推进到定义 STX 的三环骨架。该策略的有效性是显着的，因为只需四个步骤即可将 39 转化为目标分子，包括由 OsCl3 催化的四电子烯烃氧化。关键单环胍的构建是通过两个通道实现的，第一个通道利用 Rh 催化的 CH 胺化，并突出了一类新型杂环 N,O-缩醛作为用于制作功能化胺的亚胺离子等价物。

  DOI：

  10.1021/ja071501o

文献信息

• (+)-Saxitoxin:  A First and Second Generation Stereoselective Synthesis
  作者：James J. Fleming、Matthew D. McReynolds、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja071501o

  日期：2007.8.1

  A stereoselective synthesis of the bis-guanidinium toxin (+)-saxitoxin (STX), the agent infamously associated with red tides and paralytic shellfish poisoning, is described. Our approach to this unique natural product advances through an unusual nine-membered ring guanidine intermediate 39 en route to the tricyclic skeleton that defines STX. The effectiveness of this strategy is notable, as only four

  描述了双胍毒素 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的立体选择性合成，该试剂臭名昭著地与赤潮和麻痹性贝类中毒有关。我们对这种独特的天然产物的研究通过一种不寻常的九元环胍中间体 39 推进到定义 STX 的三环骨架。该策略的有效性是显着的，因为只需四个步骤即可将 39 转化为目标分子，包括由 OsCl3 催化的四电子烯烃氧化。关键单环胍的构建是通过两个通道实现的，第一个通道利用 Rh 催化的 CH 胺化，并突出了一类新型杂环 N,O-缩醛作为用于制作功能化胺的亚胺离子等价物。
• A Synthesis of (+)-Saxitoxin
  作者：James J. Fleming、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja0608545

  日期：2006.3.1

  asymmetric synthesis of the bis-guanidinium poison, (+)-saxitoxin (STX), is described. Commencing from an N,O-acetal starting material made readily available through sulfamate ester C-H amination, the completed route to STX showcases the utility of oxathiazinane dioxide heterocycles for the assembly of polyfunctionalized amine derivatives. In the final preparative stages, an unusual nine-membered ring guanidine

  描述了双胍毒物 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的不对称合成。从通过氨基磺酸酯 CH 胺化容易获得的 N,O-缩醛起始材料开始，完成的 STX 路线展示了氧杂噻嗪二氧化物杂环在组装多官能化胺衍生物中的效用。在最后的制备阶段，一种不寻常的九元环胍中间体被选择性氧化并进行脱水环化，以提供天然产物的三环核心。获得 STX 和相关结构将为研究电压调节的 Na+ 离子通道蛋白提供独特的药理学工具。