2-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone | 4326-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclopentanone；2-Methyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclopentanon；2-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanon；Cyclopentanone, 2-methyl-2-(3-oxobutyl)-；2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 4326-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XEEJWRGYBRYFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1,2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-5-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Rao, H. Surya Prakash; Reddy, K. Subba, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 491 - 493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  210.合成与甾醇有关的物质的实验。第XX部分。制备两种三环酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001097

文献信息

• The thermal-Michael reaction—I
  作者：H.L. Brown、G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96294-5

  日期：1968.1

  Mannich bases react thermally with ketones to give 1,5-diketones by what appears to be a Michael reaction. In some cases the orientation of the product differs significantly from that observed in the Michael reaction, and Mannich bases lacking a hydrogen β to the N atom are able to react via an intermediate migration.

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。
• A Practical Protocol for Asymmetric Synthesis of Wieland-Miescher and Hajos-Parrish Ketones Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Changming Xu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1338891

  日期：——

  primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­. This article describes a simple chiral primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­.

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。
• A Divergent Approach to the Marine Diterpenoids (+)-Dictyoxetane and (+)-Dolabellane V
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201603061

  日期：2016.10.10

  addition reactions to assemble the full carbon skeleton, a Grob fragmentation to construct the 11‐membered macrocycle of (+)‐dolabellane V, and a bioinspired 4‐exo‐tet, 5‐exo‐trig cyclization sequence to form the complex dioxatricyclic framework of (+)‐dictyoxetane. Furthermore, an unprecedented strain‐releasing type I dyotropic rearrangement of an epoxide‐oxetane substrate was developed.

  我们全面介绍了该策略的发展，该策略以独特的含氧杂环丁烷的天然产物（+）-双环氧杂环丁烷和大环二萜（+）-十二碳五烯的第一批总合成为终点。和非常规策略来构建氧杂环丁烷，后者被嵌入到前所未有的2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷环系统中。成功方法的亮点包括高度非对映选择性羰基加成反应以组装完整的碳骨架，Grob片段可构建（+）-dolabellane V的11元大环以及受生物启发的4- exo- tet，5- exo-trig环化序列形成（+）-dictyoxetane的复杂二氧三环框架。此外，还开发了环氧-氧杂环丁烷底物的史无前例的释放应力的I型各向异性重排。
• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——