methyl (S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate | 167935-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: meta-L-tyrosine methyl ester；L-m-Tyr-OMe；methyl L-m-tyrosinate；Methyl-L-m-tyrosinat；Methyl (2S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 167935-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VYYPEVTYONMYNH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.09h， 生成 (E)-(2R,3S)-3-{[((1R,3S)-1-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)-cyano-methyl]-amino}-2-morpholin-4-yl-7-trimethylsilanyl-hept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基醛的定向缩合合成 (-)-Quinocarcin

  摘要：

  通过旋光α-氨基醛中间体的定向缩合，实现了天然抗增殖剂喹诺酮的对映选择性合成。N-保护的 α-氨基醛 1，分八步制备（产率 19%），由 (R,R)-伪麻黄碱甘氨酰胺与 C-保护的 α-氨基醛衍生物 2 缩合，分七步制备（34%）产率）从（R，R）-伪麻黄碱甘氨酰胺，以定量产率提供相应的亚胺。在没有分离的情况下，用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 和氰化氢直接处理该亚胺中间体导致芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基的裂解，然后加入氰化物（斯特雷克反应） )以91%的产率形成作为非对映异构体混合物的双氨基腈3。

  DOI：

  10.1021/ja056206n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl (S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v

文献信息

• Optimization of dipeptidic inhibitors of cathepsin L for improved Toxoplasma gondii selectivity and CNS permeability
  作者：Jeffery D. Zwicker、Nicolas A. Diaz、Alfredo J. Guerra、Paul D. Kirchhoff、Bo Wen、Duxin Sun、Vern B. Carruthers、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.020

  日期：2018.6

  cathepsin L. Starting from a known inhibitor of human cathepsin L, and guided by structure-based design, we were able to modulate the selectivity for Toxoplasma vs human CPL by nearly 50-fold while modifying physiochemical properties to be more favorable for metabolic stability and CNS penetrance. The overall potency of our inhibitors towards TgCPL was improved from 2 μM to as low as 110 nM and we successfully

  神经质原生动物弓形虫是美国食源性疾病导致的第二大死亡原因，并已被美国疾病控制与预防中心指定为五种被忽略的寄生虫感染之一。当前，对于中枢神经系统（CNS）中的慢性休眠期弓形虫感染尚无治疗选择。弓形虫组织蛋白酶L（TgCPL）最近被认为是治疗慢性弓形虫病的新型可行靶标。在这项研究中，我们报告了SAR研究的第一个目标，该研究旨在开发对人组织蛋白酶L具有选择性的强效TgCPL抑制剂。从已知的人组织蛋白酶L抑制剂开始，并在基于结构的设计指导下，我们能够进行调节弓形虫对人CPL的选择性提高了近50倍，同时修改了其理化特性，使其更有利于代谢稳定性和中枢神经系统渗透性。我们的抑制剂对TgCPL的总体效力从2μM降低至低至110 nM，我们成功地证明了优化的类似物18b能够穿越血脑屏障（0.5脑/血浆）。这项工作是开发CNS渗透探针以验证TgCPL作为治疗慢性弓形虫病可行目标的重要第一步。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Aminoalcohol derivatives and their use as beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020143034A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 is bond or —OCH 2 —; X 2 is —(CH 2 ) n —, in which n is 1, 2 or 3; X 3 is bond, —O—, —S—, —OCH 2 —, or —NH—; R 1 is phenyl or pyridyl each of which may have one or two substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, halogen, etc.; R 2 is hydrogen, (lower)alkoxycarbonyl, etc.; R 3 is hydroxy(lower)alkyl; halo(lower)alkyl, etc.; R 4 is aryl or unsaturated heterocyclic group, each of which may have one or two substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy, carbamoyl, halogen, lower alkoxy, etc.; and a salt thereof which is useful as a medicament.

  该化合物的结构式如下：其中X1是化学键或—OCH2—；X2是—(CH2)n—，其中n为1、2或3；X3是化学键，—O—，—S—，—OCH2—或—NH—；R1是苯基或吡啶基，每个基上可能有一个或两个亚基，如羟基、卤素等；R2是氢、（低）烷氧羰基等；R3是羟基（低）烷基、卤代（低）烷基等；R4是芳基或不饱和杂环基，每个基上可能有一个或两个亚基，如低烷基、羟基、氨基甲酰基、卤素、低烷氧基等；以及其盐，可用作药物。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] MODULATEURS D'IL-17 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2020182666A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention relates to a compound according to formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及按照式I的化合物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物。该发明进一步涉及将这些化合物用于治疗、包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗疾病（例如皮肤疾病）的方法，以及将这些化合物用于制造药物。
• Blue light emitting self-healable graphene quantum dot embedded hydrogels
  作者：Sagar Biswas、Dnyaneshwar B. Rasale、Apurba K. Das

  DOI：10.1039/c6ra06587b

  日期：——

  Graphene quantum dot (GQD) embedded Amoc (N-anthracenemethyloxycarbonyl) amino acid based hydrogels show self-healing properties and emit blue light.

  石墨烯量子点（GQD）嵌入Amoc（N-蒽甲氧羰基）氨基酸基础水凝胶具有自愈性能并发出蓝光。