Azoxybenzene, 2,2'-dichloro- | 13556-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Azoxybenzene, 2,2'-dichloro-
• 英文别名: 2,2'-dichloroazoxybenzene；(Z)-1,2-bis(2-chlorophenyl)diazene oxide；(Z)-bis-(2-chloro-phenyl)-diazene-N-oxide；(Z)-Bis-(2-chlor-phenyl)-diazen-N-oxid；(Z)-2,2'-Dichlor-azoxybenzol；2.2'-Dichlor-seqcis-azoxybenzol；2.2'-Dichlor-trans-azoxybenzol
• CAS: 13556-84-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: NKUNBLUACJUHOA-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  409.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azoxybenzene, 2,2'-dichloro- 在 aluminum nickel sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-二(2-氯苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzene compounds

  摘要：

  在温和条件下，使用Raney镍和具有碱性作用的化合物（如氢或肼水合物）的存在，可以将偶氮苯，偶氮苯混合物和偶氮苯醚还原为肼基苯，且产率高且无需过量还原剂。

  公开号：

  US04550207A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到Azoxybenzene, 2,2'-dichloro-
  参考文献：
  名称：

  连续流动中氯硝基苯的甲氧基化和直接加氢偶联

  摘要：

  提出了一种新的连续流动方法，用于氯硝基苯的甲氧基化。反应进行顺利，在最佳条件下获得了高收率。此外，在NaOH存在下以连续流动从相应的硝基苯获得高达76％的乙氧基苯收率。与间歇条件相比，反应时间明显缩短，化学废物明显减少。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600606

文献信息

• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Methoxylation and Direct Hydrogenative Coupling of Chloronitrobenzenes in Continuous Flow
  作者：Songjie Shi、Li Wan、Xiaoning Sun、Jiawei Zhang、Kai Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201600606

  日期：2017.4

  A novel continuous flow method for the methoxylation of chloronitrobenzenes was developed. The reaction went smoothly and high yields were achieved under the optimized conditions. Furthermore, up to 76% yield of azoxybenzenes were obtained from the corresponding nitrobenzenes in the presence of NaOH in continuous flow. Compared to batch conditions, the reaction time was significantly shortened, and

  提出了一种新的连续流动方法，用于氯硝基苯的甲氧基化。反应进行顺利，在最佳条件下获得了高收率。此外，在NaOH存在下以连续流动从相应的硝基苯获得高达76％的乙氧基苯收率。与间歇条件相比，反应时间明显缩短，化学废物明显减少。
• REDUCTION OF HALOGENATED NITROBENZENES
  作者：Paul E. Gagnon、Karl F. Keirstead、Brian T. Newbold

  DOI：10.1139/v57-174

  日期：1957.11.1

  2-Chloronitrobenzene and 2,5-dichloronitrobenzene were reduced with sodium arsenite, dextrose, lactose, maltose, sodium hydroxide and alcohols, and potassium hydroxide and ethanol. The effects of sodium hydroxide, temperature, time, Tergitol, and Lignosol were studied for the arsenite and dextrose reductions. 2-Bromonitrobenzene was also reduced with sodium arsenite and dextrose in alkaline medium. These reductions gave rise to four new phenazine derivatives. 2,4-Dinitrochlorobenzene, when reduced with sodium arsenite, in alkaline medium, yielded only 2,2′-dichloro-5,5′-dinitroazoxybenzene.

  2-氯硝基苯和2,5-二氯硝基苯被用砷酸钠、葡萄糖、乳糖、麦芽糖、氢氧化钠和醇，以及氢氧化钾和乙醇还原。砷酸钠和葡萄糖还原的影响因素包括氢氧化钠、温度、时间、特尔吉托尔和利格诺索。2-溴硝基苯也在碱性介质中用砷酸钠和葡萄糖还原。这些还原反应产生了四种新的菲嗪衍生物。2,4-二硝基氯苯在碱性介质中用砷酸钠还原时，只生成2,2′-二氯-5,5′-二硝基氧化苯。
• PERACETIC ACID OXIDATION OF HALOGENATED AZOBENZENES
  作者：Paul E. Gagnon、Brian T. Newbold

  DOI：10.1139/v59-048

  日期：1959.2.1

  A series of dihalogenated and five tetrachloroazobenzenes were oxidized to the corresponding azoxy compounds by means of 30% hydrogen peroxide in glacial acetic acid, the reaction being carried out at about 60–70 °C, for 24 hoursAs expected, the yields, in general, obtained from azobenzenes containing substituents in the 2,2′-positions were lower than those from compounds having substituents in the 3,3′- and 4,4′-positions, which gave very good results.

  一系列二卤代和五个四氯偶氮苯在冰乙酸中使用30％的过氧化氢氧化，反应在60-70℃下进行24小时，得到相应的偶氮氧化物。如预期，通常从2,2'-位置含有取代基的偶氮苯中获得的产量较低，而从3,3'-和4,4'-位置含有取代基的化合物中获得的产量则非常好。
• Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 132,143
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——