1,2-二(2-氯苯基)肼 | 782-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二(2-氯苯基)肼
• 英文名称: 1,2-bis(2-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: 2.2'-Dichlor-hydrazobenzol；2,2'-dichlorohydrazobenzene
• CAS: 782-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: IWKMQNKKYZERHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  280.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  In water, <10 mg/L
• 蒸汽压力：
  1.5X10-5 mm Hg at 25 °C /Estimated/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

大鼠肝脏和肺部的酶系统负责氧化代谢肼衍生物，本研究旨在确定这些酶，细胞色素P450和单胺氧化酶，是否负责代谢激活肼成为致癌/有毒代谢物。细胞色素P450优先氧化1,2-二取代肼和肼酯中的氮-氮键，而单胺氧化酶氧化所有测试的肼衍生物类别中的氮-氮键。氮-氮键的氧化导致1,2-二取代肼形成稳定的偶氮中间体，而在单取代肼和肼酯的情况下则形成不稳定的单偶氮（重氮烯）代谢物。/取代肼/

The enzyme systems in rat liver and lung responsible for the oxidative metabolism of hydrazine derivatives were studied to determine whether these enzymes, cytochrome p450 and monoamine oxidase, were responsible for metabolically activating hydrazines to carcinogenic/toxic metabolites. Cytochrome p450 preferentially oxidized the nitrogen to nitrogen bond of 1,2-disubstituted hydrazines and hydrazides, while monoamine oxidase oxidized the nitrogen to nitrogen bond of all the classes of hydrazine derivatives that were tested. Oxidation of the nitrogen to nitrogen bond led to the formation of stable azo intermediates in the case of 1,2-disubstituted hydrazines and to unstable monoazo (diazene) metabolites in the case of monosubstituted hydrazines and hydrazides. /Substituted hydrazines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/肼及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Hydrazine and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带有气囊面罩的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W/SRP："保持通路开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。考虑对肺水肿进行药物治疗。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎输液。如果血容量正常而出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象。使用地西泮治疗癫痫。监测低血糖的迹象（意识降低、心动过速、苍白、瞳孔扩大、出汗，以及/或血糖试纸或血糖仪读数低于50 mg/dl），如有必要，给予50%葡萄糖。给药前抽取血液样本。如果患者在严重低氧血症、发绀和心脏功能受损且对氧疗无反应时，给予1%亚甲基蓝溶液。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/肼及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam ... . Monitor for signs of hypoglycemia (decreased level of consciousness, tachycardia, pallor, dilated pupils, diaphoresis, and/or a dextrose strip or glucometer reading less than 50 mg/dl) and administer 50% dextrose if necessary. Draw blood sample before administration ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Hydrazine and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

暴露的特定处理方法包括用肥皂和水彻底清洗所有暴露的皮肤区域，大量冲洗眼睛，以及迅速将患者从暴露源移开。/联胺/

Specific treatment for exposure consists of thorough washing of all exposed skin areas with soap and water, copious irrigation of the eyes, and prompt removal of the patient from the source of exposure. /Hydrazines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

经吸入后，需要观察是否出现进行性呼吸窘迫。应监测胸部X光和动脉血气。可能需要给予氧气、插管和辅助通气。需要排除肺炎和支气管炎。/联胺/

After inhalation, observation for progressive respiratory distress is necessary. Chest X-ray and arterial blood gases should be monitored. Administration of oxygen, intubation, and assisted ventilation may become necessary. Pneumonia and bronchitis need to be excluded. /Hydrazines/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P270,P202,P201,P264,P280,P391,P308+P313,P301+P312+P330,P405
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H350,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(2-氯苯基)肼 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-dichlorobenzidine sulfate
  参考文献：
  名称：

  一种3,3’-二氯联苯胺盐酸盐生产工艺

  摘要：

  本发明涉及一种3,3’‑二氯联苯胺盐酸盐生产工艺，属于有机化工领域，其特征在于，以邻硝基氯苯为主要原料，进行催化加氢还原反应，得到的还原产物先进行精馏，再将精馏后的目标产物2,2‑二氯氢化偶氮苯进行转位、分离，得到3,3’‑二氯联苯胺盐酸盐；本发明不仅实现了3,3’‑二氯联苯胺生产废酸的零排放，杜绝了废酸污染，解决了制约3,3‑二氯联苯胺生产的关键问题，而且实现了副产2‑氯苯胺，提升了经济效益，另外大幅度减少了生产工序，提升了生产效率，降低了能源消耗。

  公开号：

  CN113548972A
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到1,2-二(2-氯苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  一种可选择性切换的多界面Ni-WC杂化催化剂，可有效还原硝基芳烃

  摘要：

  选择性还原硝基芳烃在工业化学生产中非常有价值。主要的还原产物通常是使用单组分贵金属或过渡金属催化剂获得的苯胺衍生物。但是，其他重要的产物，例如苯衍生物，总是要在苛刻的条件下和多个反应步骤中进行。在此，仅通过控制硝基芳烃与N 2 H 4 ·H 2的摩尔比，就可以实现高产率和高选择性地将硝基芳烃意外地还原为苯胺或苯衍生物。O，负载在碳上的镍-碳化钨复合纳米催化剂（Ni-WC / C）。一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，Ni和WC之间的多个界面可产生协同效应，显着调节Ni-WC / C催化剂的电子结构，并使催化剂具有可切换的选择性和选择性。氢化还原硝基芳烃的高活性。这种协同的多界面催化剂可能为设计和探索高效和选择性的催化剂提供新途径，以控制硝基芳烃的还原反应和类似的氢化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.06.023

文献信息

• A Concerted Transfer Hydrogenolysis: 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed Hydrogenation of NN Bond with Ammonia-Borane
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201400099

  日期：2014.3.24

  1,3,2‐diazaphospholenes catalyze metal‐free transfer hydrogenation of a NN double bond using ammonia–borane under mild reaction conditions, thus allowing access to various hydrazine derivatives. Kinetic and computational studies revealed that the rate‐determining step involves simultaneous breakage of the BH and NH bonds of ammonia–borane. The reaction is therefore viewed as a concerted type of

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。
• Pyridazinedione derivatives useful in treatment of neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Company

  公开号：US05652239A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]indoles, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]indoles as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]吲哚及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]吲哚作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。
• Azo synthesis meets molecular iodine catalysis
  作者：Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding

  DOI：10.1039/d1ra00369k

  日期：——

  direct oxidation of hydrazine HN–NH bonds to azo group functionality catalyzed by molecular iodine is disclosed. The strengths of this reactivity include rapid reaction times, low catalyst loadings, use of ambient dioxygen as a stoichiometric oxidant, and ease of experimental set-up and azo product isolation. Mechanistic studies and density functional theory computations offering insight into this reactivity

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。
• Convenient semihydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes using H₂
  作者：Manoj K. Sahoo、Ganesan Sivakumar、Sanjay Jadhav、Samrin Shaikh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d1ob00850a

  日期：——

  The high atom-economical and eco-benign nature of hydrogenation reactions make them much more superior to conventional reduction and transfer hydrogenation. Herein, a convenient and highly selective hydrogenation reaction of azoarenes using molecular hydrogen to access diverse hydrazoarenes is reported. The present catalytic method is general and operationally simple, and it operates under exceedingly

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。