1,4-Dimethoxy-5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene | 115896-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-diene；1,4-dimethoxy-5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-diene
• CAS: 115896-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HTUNTFRBSGZDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-Dimethoxy-5,6-dimethylene-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamically stable [4 + 2] cycloadducts of lanthanum-encapsulated endohedral metallofullerenes
  作者：Yuta Takano、Yuki Nagashima、M Ángeles Herranz、Nazario Martín、Takeshi Akasaka

  DOI：10.3762/bjoc.10.65

  日期：——

  The [4 + 2] cycloaddition of o-quinodimethanes, generated in situ from the sultine 4,5-benzo-3,6-dihydro-1,2-oxathiin 2-oxide and its derivative, to La metal-encapsulated fullerenes, La₂@C₈₀ or La@C₈₂, afforded the novel derivatives of endohedral metallofullerenes (3a,b, 4a,b and 5b). Molecular structures of the resulting compounds were elucidated using spectroscopic methods such as MALDI–TOF mass, optical absorption, and NMR spectroscopy. The [4 + 2] adducts of La₂@C₈₀ (3a,b, and 4a,b) and La@C₈₂ (5b), respectively, retain diamagnetic and paramagnetic properties, as confirmed by EPR spectroscopy. Dynamic NMR measurements of 4a at various temperatures demonstrated the boat-to-boat inversions of the addend. In addition, 5b revealed remarkable thermal stability in comparison with the reported [4 + 2] cycloadduct of pentamethylcyclopentadiene and La@C₈₂ (6). These findings demonstrate the utility of sultines to afford thermodynamically stable endohedral metallofullerene derivatives for the use in material science.

  通过从4,5-苯并-3,6-二氢-1,2-噁硫环己烯-2-氧化物及其衍生物生成的现场产生的o-喹诺二甲烷的[4 + 2]环加成反应，与镧金属封装富勒烯La₂@C₈₀或La@C₈₂反应，形成了新颖的内囊金属富勒烯衍生物（3a、b、4a、b和5b）。通过MALDI-TOF质谱、光吸收和NMR光谱等光谱方法阐明了所得化合物的分子结构。分别对La₂@C₈₀（3a、b和4a、b）和La@C₈₂（5b）的[4 + 2]加合物进行了EPR光谱确认，保留了顺磁和顺磁性质。在不同温度下对4a的动态NMR测量显示了加成物的船对船倒转。此外，与报道的五甲基环戊二烯和La@C₈₂（6）的[4 + 2]环加成物相比，5b表现出显著的热稳定性。这些发现证明了苯并硫醚的实用性，可提供热力学稳定的内囊金属富勒烯衍生物，用于材料科学中的应用。