(-)-(3R,4S)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol | 130931-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,4S)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-(benzyloxy)tetrahydrofuran-3-ol；(3R,4S)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 130931-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FNVLHINATFTNQV-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol 在 sodium methylate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Liboska, Radek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S72 - S75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(3R,4S)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Liboska, Radek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S72 - S75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimethyltin Dichloride Catalyzed Regioselective Alkylation of<i>cis</i>-1,2-Diols at Room Temperature
  作者：Varma Saikam、Saidulu Dara、Mahipal Yadav、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01898

  日期：2015.12.18

  mild and general method for the regioselective installation of benzyl, allyl, para-methoxybenzyl and naphthyl groups on cis-1,2-diols. The optimized method operates at room temperature using dimethyltin dichloride as catalyst and silver oxide as an additive. The present method works well with both sugars (such as mono- and disaccharides) and nonsugars (such as inositols, propan-1,2-diol, 1,2-cycloalkanediols

  在这里，我们已经开发出一种温和的通用方法，用于在顺式-1，2-二醇上区域选择性地安装苄基，烯丙基，对甲氧基苄基和萘基。该优化方法在室温下使用二氯化二甲基锡作为催化剂，氧化银作为添加剂进行操作。本方法对于糖类（例如单糖和二糖）和非糖类（例如肌醇，1，2-丙二醇，1,2-环烷二醇和脱水赤藓糖醇）均适用，并且还提供了相对更好的官能团相容性。
• Synthesis of glucopyranoside-based ligands for d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptors
  作者：Andrew M Riley、David J Jenkins、Rachel D Marwood、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00103-9

  日期：2002.6

  Adenophostins A and B are naturally occurring glyconucleotides that interact potently with receptors for D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, an important second messenger molecule in most cell types. Here we describe the design and synthesis of glucopyranoside-based analogues of adenophostin A lacking the adenine component. The key synthetic strategy involves glycosylation of selectively protected

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。
• [EN] HETEROCYCLIC AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011151348A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to heterocyclic amino acid derivatives suitable for labeling or already labeled with 18F or 19F, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for imaging proliferative diseases.

  该发明涉及适用于标记或已标记为18F或19F的杂环氨基酸衍生物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于成像增殖性疾病的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Heterocyclic amino acids for prostate cancer imaging
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2392568A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  This invention relates to heterocyclic amino acid derivatives suitable for labeling or already labeled with 18F or 19F, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for imaging proliferative diseases.

  本发明涉及适用于标记或已标记为18F或19F的杂环氨基酸衍生物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的组合物，包含这类化合物或组合物的试剂盒以及用于成像增殖性疾病的这类化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Enantiomerically pure (R)- and (S)-3-benzyloxy-2,3-dihydrofuran: Versatile precursors for the synthesis of protected glycerinaldehydes
  作者：Hans-Josef Altenbach、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80064-6

  日期：1993.10

  Pure enantiomers of 3-benzyloxy-2,3-dihydrofuran were prepared and converted into 2-O-benzyl-3-O-formyl-glycerinaldehyde.

  制备3-苄氧基-2，3-二氢呋喃的纯对映体，并将其转化为2 - O-苄基-3- O-甲酰基-甘油醛。