(3R,4R)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol | 183387-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: trans-3-Benzyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran；(3R,4R)-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 183387-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FNVLHINATFTNQV-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol 在 ammonium hydroxide 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-((3S,4S)-4-Benzyloxy-tetrahydro-furan-3-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Liboska, Radek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S72 - S75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 生成 (3R,4R)-4-benzyloxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SEEMAYER, ROBERT;SCHNEIDER, MANFRED P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2359-2360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06140516A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Disclosed is a process for preparing novel trans-3-alkyloxy-4-hydroxytetrahydrofurans including racemic and substantially enantiomerically pure (3S,4S)-trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofurans and (3R,4R)-trans-3-alk(en)yloxy-4-acyloxytetrahydrofurans. The disclosed process comprises the steps of reacting 3,4-epoxytetrahydrofuran with an alcohol under Lewis acid catalysis to obtain a racemic trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran; contacting the trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran with an acyl donor in the presence of a hydrolase enzyme to produce a mixture of a substantially enantiomerically pure (3S,4S)-trans-3-alk(en)yloxy-4-hydroxytetrahydrofuran and a substantially enantiomerically pure (3R,4R)-trans-3-alk(en)yloxy-4-acyloxytetrahydrofuran; and separating the components of the mixture by partitioning between water and a solvent immiscible with water.

  本发明公开了一种制备新型的trans-3-烷氧基-4-羟基四氢呋喃的方法，包括外消旋和高度对映纯的(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃。所公开的方法包括以下步骤：在路易斯酸催化下将3,4-环氧四氢呋喃与醇反应，得到外消旋的trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃；将trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃与酰基供体在水解酶酶的存在下接触，产生高度对映纯的(3S,4S)-trans-3-烷(烯)氧基-4-羟基四氢呋喃和高度对映纯的(3R,4R)-trans-3-烷(烯)氧基-4-酰氧基四氢呋喃的混合物；通过在水和不与水混溶的溶剂之间分配来分离混合物的组分。
• Seemayer, Robert; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2359 - 2360
  作者：Seemayer, Robert、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——
• SEEMAYER, ROBERT;SCHNEIDER, MANFRED P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2359-2360
  作者：SEEMAYER, ROBERT、SCHNEIDER, MANFRED P.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS-3-ALKYLOXY-4-HYDROXYTETRAHYDROFURAN
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1237884B1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US6140516A
  申请人：——

  公开号：US6140516A

  公开（公告）日：2000-10-31