2-氨基-3-碘-6-甲基吡啶 | 884495-19-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-碘-6-甲基吡啶
• 中文别名: 3-碘-6-甲基-2-氨基吡啶
• 英文名称: 3-iodo-6-methylpyridin-2-amine
• CAS: 884495-19-6
• 化学式: C₆H₇IN₂
• 分子量: 234.039
• InChiKey: QOAIVYVMHSWJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃
• 密度：
  1.898
• 闪点：
  121℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-6-甲基吡啶	2-Amino-6-methylpyridine	1824-81-3	C6H8N2	108.143

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-碘-6-甲基吡啶 、 3-ethynyl-N,N-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2-amino-6-methylpyridin-3-yl)ethynyl)-N,N-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/114428

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到2-氨基-3-碘-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺在苯胺碘化的区域化学中的显着变化：1,2-二氯-3,4-二碘苯的合成

  摘要：

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290118

文献信息

• Phenotyping Reveals Targets of a Pseudo‐Natural‐Product Autophagy Inhibitor
  作者：Daniel J. Foley、Sarah Zinken、Dale Corkery、Luca Laraia、Axel Pahl、Yao‐Wen Wu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202000364

  日期：2020.7.20

  Pseudo‐natural‐product (NP) design combines natural product fragments to provide unprecedented NP‐inspired compounds not accessible by biosynthesis, but endowed with biological relevance. Since the bioactivity of pseudo‐NPs may be unprecedented or unexpected, they are best evaluated in target agnostic cell‐based assays monitoring entire cellular programs or complex phenotypes. Here, the Cinchona alkaloid

  伪天然产物 (NP) 设计结合了天然产物片段，提供了前所未有的 NP 启发化合物，这些化合物无法通过生物合成获得，但具有生物学相关性。由于假纳米颗粒的生物活性可能是前所未有的或意想不到的，因此最好在监测整个细胞程序或复杂表型的基于靶标不可知的细胞的测定中对其进行评估。在这里，金鸡纳生物碱支架与吲哚环系统合并，通过 Pd 催化成环合成吲哚金纳生物碱。在表型测定中对吲哚丁草生物碱生物活性的探索揭示了一类新型的含有氮杂吲哚的自噬抑制剂，即氮杂喹啉。随后在形态学细胞涂色测定中对最有效的化合物氮杂喹啉-1 进行表征，指导了靶点识别工作。与母体金鸡纳生物碱相反，氮杂喹啉通过靶向脂质激酶 VPS34 选择性抑制饥饿和雷帕霉素诱导的自噬。
• US7393851B2
  申请人：——

  公开号：US7393851B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• Remarkable Switch in the Regiochemistry of the Iodination of Anilines by N-Iodosuccinimide: Synthesis of 1,2-Dichloro-3,4-diiodobenzene
  作者：K. Vollhardt、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0031-1290118

  日期：2012.1

  Direct iodination of anilines by NIS in polar solvents (such as DMSO) affords p-iodinated products with up to >99% ­regioselectivity. Switching to less polar solvents (such as benzene) in the presence of AcOH inverts this outcome toward dramatically increased or preferential generation of the o-isomers, also with up to >99% regioselectivity. This finding was exploited in the synthesis of 1,2-dichloro-3

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应
• WO2023/114428
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——