2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸 | 17149-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸
• 英文名称: α-(hydroxymethyl)serine
• 英文别名: (2-amino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propanoic acid；Hydroxymethylserine；2-azaniumyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate
• CAS: 17149-11-0
• 化学式: C₄H₉NO₄
• mdl: MFCD19203554
• 分子量: 135.12
• InChiKey: ZRPDXDBGEYHEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸 、 C₂₃H₁₇F₃O 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以14%的产率得到(E)-2-(3-(2-(2-methylbiphenyl-3-yl)vinyl)-4-(trifluoromethyl)benzylamino)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子PD-1/PD-L1抑制剂、其与PD-L1抗体的药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂、其与PD‑L1抗体的药物组合物及其应用。其中，该小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂例如通式(I)所示的芳香乙烯或芳香乙基类衍生物，其可以用于治疗癌症。

  公开号：

  CN111714628A
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 DL-丝氨酸 在 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  小分子PD-1/PD-L1抑制剂、其与PD-L1抗体的药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂、其与PD‑L1抗体的药物组合物及其应用。其中，该小分子PD‑1/PD‑L1抑制剂例如通式(I)所示的芳香乙烯或芳香乙基类衍生物，其可以用于治疗癌症。

  公开号：

  CN111714628A

文献信息

• Catalytic and Selective Conversion of Glycine into Serine by the Reaction with Formaldehyde in a Neutral Aqueous Solution
  作者：Morio Yashiro

  DOI：10.1246/bcsj.75.1383

  日期：2002.6

  Di- or trinuclear Cu(II) complexes efficiently catalyzed the condensation of glycine with formaldehyde to yield serine at pH 7.3, 50 °C.

  二核或三核的Cu(II)配合物在pH 7.3，50°C下高效催化甘氨酸与甲醛缩合生成丝氨酸。
• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues
  作者：Yutaka Nakamura、Akio Ito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.67.2151

  日期：1994.8

  Eight kinds of peptide antibiotics, antrimycins (1), consist of four sorts of unusual α-amino acids, that is, hydroxymethylserine, (2S,3S)-2,3-diaminobutanoic acid, (S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid, and dehydrovaline (ΔVal) or (E)-dehydroisoleucine (ΔIle) from the N-terminus of 1. The practical syntheses of the three segments containing these four acids, and all of the protected 1 by the usual fragment condensations of the three segments were accomplished. Moreover, after mild deprotection of the protecting groups, the two kinds of 1, antrimycins Av and Dv comprising Ala5–ΔVal6 and Leu5–ΔVal6 segments respectively, were synthesized.

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。
• Reactions of amino-acids co-ordinated to metal ions. Part 1. Investigation of the condensation of formaldehyde and metal-co-ordinated glycine
  作者：Luigi Casella、Alessandro Pasini、Renato Ugo、Mario Visca

  DOI：10.1039/dt9800001655

  日期：——

  The condensation reaction of formaldehyde with glycine or glycine Schiff bases co-ordinated to CoIII, CuII, and NiII has been studied. The reaction leads invariably to α-hydroxymethylserine. The influence of the metal ion, the charge of the complex, pH, and the ratio of the reactants are discussed, together with the effect of Schiff-base formation. With [Cu(glyO)2](glyO = glycinate) the condensation

  研究了甲醛与与Co III，Cu II和Ni II配位的甘氨酸或甘氨酸席夫碱的缩合反应。反应总是导致α-羟甲基丝氨酸。讨论了金属离子，配合物的电荷，pH和反应物比例的影响，以及席夫碱形成的影响。对于[Cu（glyO）2 ]（glyO =甘氨酸盐），甲醛在α-碳原子上的缩合先于氨基上的缩合，然后环化生成恶唑烷型环。在[Co（en）2（glyO）] 2+（en =乙二胺）的情况下，尚未获得这种机制的证据。
• Facile Syntheses of (S,S)-2,3-Diaminobutyric Acid and the Acid Containing N-Terminal Tripeptide of Antrimycins.
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1992.49

  日期：——

  3-diamino-butyric acid (Dab), which is one of the four uncommon α-amino acid residues of antrimycins (1a) and cirratiomycins (1b), was accomplished. Furthermore, N-terminal tripeptide segment of 1 containing Dab residue was also synthesized

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸 (Dab) 的立体选择性合成已完成，Dab 是抗霉素 (1a) 和环霉素 (1b) 的四种罕见 α-氨基酸残基之一。此外，还合成了含有 Dab 残基的 1 的 N 端三肽片段