2-氨基-3-羟基丙酰胺 | 25739-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-羟基丙酰胺
• 英文名称: serine amide
• 英文别名: Serinamid；DL-Serin-amid；2-Amino-3-hydroxypropanamide
• CAS: 25739-59-7
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: MGOGKPMIZGEGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-(2-benzimidazolyl)methyl-3-O-(2,4-dichlorobenzyl)-3,4-dihydroxybenzoic acid 、 2-氨基-3-羟基丙酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catechols as antimicrobial agents

  摘要：

  通用公式的化合物、药用可接受盐及其组合物，其中Ar为芳基和杂环芳基；R1、R2、R3和R4为氢、烷基、氰基、杂环芳基、羟基、氨基、酰胺基、卤素、烷氧基、芳氧基、羧酰胺基、烯基、环烷基、杂环烷基、酰基、酰氧基、羧酰烷氧基、羧基、硫、亚砜基、磺酰基和亚砜氧基，R5、R6、R7和R8为氢和低烷基；Het为含氮杂环环。

  公开号：

  US06348482B1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxypropionitrile 在 盐酸 、 异丙醇 作用下， 生成 2-氨基-3-羟基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-Amino Acid Amides. A Convenient Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01050a027

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT DU 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014153280A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  该发明提供了一些含有2-吡啶基羧酰胺类化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐，其中A和B的定义如本文所述。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或病况的方法。
• A model for N-to-C direction in prebiotic peptide synthesis
  作者：Li Zhang、Min Zhang、Xiaofan Guo、Dingwei Gan、Yong Ye、Yufen Zhao、Jianxi Ying

  DOI：10.1039/d3cc06101a

  日期：——

  Drawing inspiration from the initiating amino acid modification in biosynthetic peptides, we have successfully demonstrated a biomimetic mechanism for N-to-C terminal extension in prebiotic peptide synthesis. This achievement was accomplished by using acetylated amino acid amides as the N-terminal substrate for peptide synthesis and amino acid amides as the C-terminal extension, with the reaction carried

  受生物合成肽中起始氨基酸修饰的启发，我们成功证明了益生元肽合成中 N 至 C 末端延伸的仿生机制。这一成果是通过使用乙酰化氨基酸酰胺作为肽合成的N端底物，以氨基酸酰胺作为C端延伸，反应在80℃下以干湿循环进行，不需要任何活化剂。这为益生元肽的形成提供了一条合理的途径。
• CH441366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BE618638
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——