2-amino-3-hydroxypropionitrile | 125310-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxypropionitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 125310-61-4
• 化学式: C₃H₆N₂O
• mdl: MFCD19204718
• 分子量: 86.0934
• InChiKey: BOYRGCUYTXBPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxypropionitrile 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以89.4%的产率得到DL-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸化合物的制备及纯化方法

  摘要：

  本发明涉及工业有机合成领域，具体而言，涉及一种氨基酸化合物的制备及纯化方法，包括以下步骤：(1)α‑氨基腈化合物或海因类化合物或其混合物，在挥发性碱和合适的溶剂的存在下，加热反应得到α‑氨基酸盐；(2)将步骤(1)中得到的α‑氨基酸盐蒸馏后，在有机溶剂中重结晶，得到α‑氨基酸化合物。本发明所提供的方法，反应条件温和，物料可循环利用，避免引入金属离子、避免使用碳酸铵盐，使后处理简单且无废盐产生。

  公开号：

  CN108003077B
• 作为产物：
  描述：

  2-氮丙啶甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-amino-3-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemie vonα-氨基三烯。Aziridin-2-carbonitril，einVorläufervon rca-O 3-磷酸亚丝氮和glycalaldehyd-phosphat †

  摘要：

  α-氨基腈的化学。氮丙啶-2-甲腈，外消旋O'-磷酸丝氨酸腈和乙醇醛磷酸酯的来源

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730525

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Photoredox chemistry in the synthesis of 2-aminoazoles implicated in prebiotic nucleic acid synthesis
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/d0cc05752e

  日期：——

  Prebiotically plausible ferrocyanide–ferricyanide photoredox cycling oxidatively converts thiourea to cyanamide, whilst HCN is reductively homologated to intermediates which either react directly with the cyanamide giving 2-aminoazoles, or have the potential to do so upon loss of HCN from the system. Thiourea itself is produced by heating ammonium thiocyanate, a product of the reaction of HCN and hydrogen

  生命前合理的亚铁氰化物-铁氰化物光氧化还原循环将硫脲氧化转化为氰胺，而HCN被还原同系为中间体，这些中间体要么直接与氰胺反应生成2-氨基唑，要么在系统中失去HCN后有可能这样做。硫脲本身是通过加热硫氰酸铵产生的，硫氰酸铵是 HCN 和硫化氢在紫外线照射下反应的产物。
• Prebiotic selection and assembly of proteinogenic amino acids and natural nucleotides from complex mixtures
  作者：Saidul Islam、Dejan-Krešimir Bučar、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2703

  日期：2017.6

  permits ribonucleotide synthesis, even from complex sugar mixtures. Remarkably, aminal formation also overcomes the thermodynamically favoured isomerization of glyceraldehyde into dihydroxyacetone because only the aminal of glyceraldehyde separates from the equilibrating mixture. Finally, we show that aminal formation provides a novel pathway to amino acids that avoids the synthesis of the non-proteinogenic

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。
• Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201300321

  日期：2013.5.27

  Light work: UV irradiation of a system formed by adding copper(I) cyanide to an aqueous solution of glycolonitrile, sodium phosphate, and hydrogen sulfide efficiently generates aldehyde precursors to the building blocks of RNA and proteins.

  光工作：通过向乙醇腈、磷酸钠和硫化氢的水溶液中添加氰化亚铜(I)形成的系统进行紫外线照射，可有效生成构成 RNA 和蛋白质的醛前体。
• 一种α-氨基酸类化合物的合成及纯化方法
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN104892521B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种α‑氨基酸类化合物的合成及纯化方法，其特征在于包括如下步骤：(1)将取代的α‑氨基腈或取代的海因类化合物在加入碱M(OH)x或金属氧化物MxO，加入水或醇水混合溶剂中，加热反应得到α‑氨基酸盐；(2)向步骤(1)的溶液中加入碳酸铵或碳酸氢铵或通入二氧化碳，分离得到滤液和沉淀MxHyCO3，对滤液进行减压浓缩后,在醇溶剂中重结晶，得到α‑氨基酸类化合物(I)。本发明方法简单，得到的α‑氨基酸类化合物收率高，纯度高，同时可实现物料的循环利用和清洁生产，本发明方法尤其适合水溶性大α‑氨基酸类化合物的合成。