2-(3-chloro-4-nitrophenyl)cyclohexanone | 1451450-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-nitrophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one；2-(3-chloro-4-nitrophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1451450-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: WTKHCNWRUMTYFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-nitrophenyl)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到2-(3-chloro-4-nitrophenyl)-2-fluorocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的α-支化酮的氟化反应，用于构建氟化季碳中心†

  摘要：

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06643d
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 硝基氯苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2-(3-chloro-4-nitrophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酮的有氧、无过渡金属、直接和区域特异性单-α-芳基化：DFT 计算的合成和机理

  摘要：

  我们公开了一种简便、有氧、无过渡金属、直接和区域特异性的酮单-α-芳基化，以产生芳基苄基和（环）烷基苄基酮，其取代模式目前无法使用常规方法制备或难以制备。转型操作简单、可扩展且环保。不需要预官能化（即α-卤化或甲硅烷基烯醇醚形成）或使用专门的芳基化剂（即二芳基碘盐）。DFT 计算表明，原位生成的烯醇化物与硝基芳烃直接形成 CC 键，然后进行区域选择性 O2 介导的 CH 氧化。

  DOI：

  10.1021/ja4074563