1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol | 26277-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol
• 英文别名: (-)-2,3,4,5,6-pentakis-O-benzyl myo-inositol；(+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol；(+)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-L-1-inositol；1D-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol；1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myoinositol；2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-L-myo-inositol；dl-1,2,4,5,6-pentabenzylinositol
• CAS: 26277-05-4
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: PLKAJAVHVAUNLR-FVGARMQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride N,N-二甲基乙酰胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-D-galactosyl-(1→3)-1D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Penta-O-benzyl-myo-inositols,O-β-L-Arabinosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol,O-α-D-Galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol, andO-α-D-Galactosyl-(1 → 6)-O-α-D-galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol

  摘要：

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2521
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙二醇 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.1h， 生成 1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物的合成肌肌醇磷脂

  摘要：

  膦酸酯类似物我和II化PtdIns的和化PtdIns [4] P，分别通过一个适当保护的α-锂代阴离子的烷基化制备d -肌醇肌醇甲基膦酸二酯与1,2-二异亚丙基SN -甘油-3-三氟甲磺酸盐，然后进行保护基操作和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92129-4

文献信息

• Phosphonolipids. 3. Phosphonic acid analogues of phosphatidylinositol and related materials
  作者：Clifford Pratt、Yue-Jin Liu、Ting-Yi Chu、Karin Melkonian、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1139/v92-268

  日期：1992.8.1

  A convergent synthesis of an isosteric phosphonic acid analogue of phosphatidylinositol has been accomplished in which a non-hydrolyzable P—C—C linkage is present in place of the normal P—O—C esteric linkage joining the phosphate and diacylglycerol portions of the molecule. The synthetic route used provides the configuration at each stereogenic center to correspond to that present in the biologically generated phospholipid. In addition, the approach provides asymmetric introduction of acyl functions, placing saturated and unsaturated acyl groups in the terminal and internal positions respectively of the backbone portion of the analogue, corresponding to that present in the biologically generated phospholipid.

  一个类似磷脂酰肌醇的同系磷酸类似物的汇聚合成已经完成，其中在分子的磷酸和二酰基甘油部分之间，存在一个不可水解的P—C—C连接，取代了正常的P—O—C酯连接。所采用的合成路线提供了每个立体异构中心的构型，与生物生成的磷脂相对应。此外，该方法提供了酰基功能的不对称引入，将饱和和不饱和酰基分别放置在类似物骨架部分的末端和内部位置，与生物生成的磷脂中的情况相对应。
• The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  作者：R. Aneja、S. Aneja、V.P. Pathak、P.T. Ivanova

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88075-1

  日期：1994.8

  The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol is correlated with 1D-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol and thus confirmed as 1D-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol.

  的绝对构型（+） - 1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇是相关与1D-1,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇和因此确认为1D-1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇。
• Comparing of endocyclic and exocyclic cleavage reactions using mycothiol synthesis as an example
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.069

  日期：2018.5

  Endocyclic cleavage reaction enable the anomerization of β-glycosides to α-glycosides. Herein, we compared the efficacies of endo- and exocyclic cleavage reactions during the synthesis of mycothiol, a potential drug development target for tuberculosis treatment, in terms of selectivity and product yield. In addition, the direct resolution of benzyl-protected inositol by a highly stereoselective glycosylation

  糖苷可以外切或内切方式被切割。具体而言，在常规糖基化过程中使用前一种途径。而后一种途径尚未引起注意。环内裂解反应使得β-糖苷可以异构化为α-糖苷。在本文中，我们就选择性和产物收率比较了霉菌硫醇（一种结核病治疗的潜在药物开发目标）的合成过程中的内环和环外裂解反应的效率。另外，研究了通过高度立体选择性糖基化反应直接拆分苄基保护的肌醇。
• Synthesis of methyl β-d-arabinofuranoside 5-[1d (and l)-myo-inositol 1-phosphate], the capping motif of the lipoarabinomannan of Mycobacteriumsmegmatis
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00078-6

  日期：1999.4

  Abstract The total synthesis of methyl β- d -arabinofuranoside 5-( myo -inositol 1-phosphate), the capping motif of the lipoarabinomannan (LAM) of Mycobacterium smegmatis , has been completed. The stereoselective synthesis of β- d -arabinofuranosides has been achieved via an internal aglycon delivery approach using Ogawa and Ito’s method. Coupling with enantiomeric myo -inositol derivatives gave the

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。
• Synthesis of 2-Deoxy-2-C-Alkylglucosides of myo-Inositol as possible inhibitors of a N-Deacetylase enzyme in the biosynthesis of mycothiol
  作者：David W. Gammon、Roger Hunter、Daniel J. Steenkamp、Theophilus T. Mudzunga

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00157-4

  日期：2003.6

  -D-glucoside 6, are derived from fully benzylated 1-D-1-O-(2-C-allyl-2-deoxy)-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 20, readily assembled via a protected 2-C-allyl-2-deoxyglucosyl fluoride. Both 5 and 6 inhibit the incorporation of [3H]inositol by whole cells of Mycobacterium smegmatis into a number of metabolites which contain inositol.

  合成了1-D-1-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇的两个新类似物，这是在分枝杆菌中生产分枝硫醇的生物合成中间体。2-脱氧-2-C-（2'-羟丙基）-D-葡萄糖苷5和2-脱氧-2-C-（2'-氧丙基）-D-葡萄糖苷6均衍生自完全苄基化的1 -D-1-O-（2-C-烯丙基-2-脱氧）-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇20，易于通过受保护的2-C-烯丙基-2-脱氧葡糖基氟化物组装。5和6均抑制耻垢分枝杆菌全细胞将[3H]肌醇掺入许多含有肌醇的代谢物中。