2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis(thiophen-2-yl)indan-1,3-dione | 1519006-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis(thiophen-2-yl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-4,7-dithiophen-2-ylindene-1,3-dione；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4,7-dithiophen-2-ylindene-1,3-dione
• CAS: 1519006-21-3
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 441.574
• InChiKey: NJCVKWVSFUQLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-diiodophthalanhydride 在 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis(thiophen-2-yl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于 Indan-1,3-dione 的 T 形 (Donor-π-)2Acceptor-π-Donor 推拉系统

  摘要：

  设计并合成了 16 种具有非凡 T 形排列的模型 (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] 分子。Indan-1,3-dione 用作中央受体，电子供体连接在 C-2、C-4 和 C-7 位置。这些推拉分子代表了对茚满-1,3-二酮稠合苯环的首次系统修饰。通过 X 射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、差示扫描量热法、电场诱导二次谐波产生 (EFISHG) 研究和 DFT 计算研究了所有目标分子的结构和性质。对所有收集的数据进行了全面评估，并评估了结构-性能关系。通过各种长度的 π 系统连接在 C-2 位置的电子供体对研究的性质影响最显着。C-4 和 C-7 处的侧供体可被描述为辅助性的，并不支配观察到的性质。然而，在这方面，噻吩是比 N,N-二甲基苯胺更有效的供体。因此，带有哌啶基噻吩供体的茚满-1,3-二酮在 C-2 处通过亚丙烯间隔基连接，在

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500525

文献信息

• T-Shaped Push-Pull Chromophores: First Modification of the Indan-1,3-dione-Fused Benzene Ring by Cross-Coupling Reactions
  作者：Filip Bureš、Parmeshwar Solanke、Olřich Pytela、Jiří Kulhánek、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1055/s-0033-1339664

  日期：——

  series of eight novel T-shaped chromophores with indan-1,3-dione central acceptor moiety and peripheral N,N-dimethylamino and thiophene donors were synthesized. 4,7-Diiodoindan-1,3-dione was prepared in a straightforward manner from phthalanhydride. Its modification with donors was accomplished by Knoevenagel, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions. Target push–pull chromophores were further investigated

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。