2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1-methyl-3-nitrobenzene | 86434-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(benzenesulfonylmethyl)-1-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 86434-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: UABHZAYXOHJLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-6-甲基-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1-methyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族硝基化合物中的氢被氯甲基苯基砜的碳负离子取代时的特定邻位取向

  摘要：

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91141-x

文献信息

• Substituent Effects on the Electrophilic Activity of Nitroarenes in Reactions with Carbanions
  作者：Sylwia Błażej、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200800821

  日期：2008.12.8

  as a model reaction because it meets key criteria, such as the wide range of substituents that can be present on the nitrobenzene ring, a low sensitivity to steric hindrance, and in particular the possibility of ensuring conditions in which the overall relative rates of reaction in competitive experiments are equal to the relative rates of nucleophilic addition. The values of relative rates of addition

  通过将氢（VNS）的取代亲核取代与氯甲基苯基砜（1）的碳负离子确定对硝基苯的硝基的对位，邻位和间位的取代基，对亲电子活性的影响。给出相对于硝基苯的取代硝基芳烃的相对活性的值，将其作为标准。选择该过程作为模型反应是因为它符合关键标准，例如硝基苯环上可能存在的取代基范围广泛，对位阻的敏感性低，尤其是确保总体相对相对分子质量的条件的可能性。竞争性实验中的反应速率等于亲核加成的相对速率。相对添加率的值，
• Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Golinski、Janusz Baran

  DOI：10.1021/jo00183a003

  日期：1984.5
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J.;BARAN, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1488-1494
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.、BARAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;GLINKA, T.;KINOWSKI, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1863-1868
  作者：MAKOSZA, M.、GLINKA, T.、KINOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——