phenyl 1,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate | 1220707-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 1,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate
• 英文别名: Phenyl 1,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-2-carboxylate；phenyl 1,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1220707-81-2
• 化学式: C₁₉H₁₀F₆O₈S₂
• 分子量: 544.406
• InChiKey: BLIYVCSLKNMYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到phenyl 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-和3,5-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸的位置选择铃木-Miyaura反应

  摘要：

  1,4-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸苯酯与3,5-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸乙酯的Suzuki-Miyaura反应得到各种1,4-和3,5-二芳基-2-萘甲酸乙酯分别具有非常好的位点选择性。第一次攻击分别发生在空间较受阻的位置C-1和C-3。选择性可以通过酯基团的电子影响来解释。 催化-钯-铃木-宫浦反应-位点选择性-萘衍生物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260054
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,4-二羟基-2-萘甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以83%的产率得到phenyl 1,4-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-和3,5-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸的位置选择铃木-Miyaura反应

  摘要：

  1,4-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸苯酯与3,5-双（三氟甲基磺酰氧基）-2-萘甲酸乙酯的Suzuki-Miyaura反应得到各种1,4-和3,5-二芳基-2-萘甲酸乙酯分别具有非常好的位点选择性。第一次攻击分别发生在空间较受阻的位置C-1和C-3。选择性可以通过酯基团的电子影响来解释。 催化-钯-铃木-宫浦反应-位点选择性-萘衍生物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260054

文献信息

• Synthesis of 1,4-diaryl-2-naphthoates based on site-selective Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Farooq Ibad、Muhammad Nawaz、Asad Ali、Muhammad Sher、Nasim Hasan Rama、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.038

  日期：2010.3

  The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of the bis(triflates) of phenyl 1,4-dihydroxy-2-naphthoate afforded various 1,4-diaryl-2-naphthoates. The reactions proceeded with very good site-selectivity. Due to electronic reasons, the first attack occurred at the sterically more hindered position C-1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.