4-(benzyloxy)-5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde | 1043920-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1043920-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: MIFNQZAJRDISOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  413.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,8,9-三异丙基-2,5,8,9-四硫唑嘌呤-1-磷杂二环[3.3.3]十一烷 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (2-(7-(benzyloxy)-6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  pH-responsive fluorescent false neurotransmitters and their use

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。

  公开号：

  US09075014B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(benzyloxy)-5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  pH-responsive fluorescent false neurotransmitters and their use

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。

  公开号：

  US09075014B2

文献信息

• Development of pH-Responsive Fluorescent False Neurotransmitters
  作者：Minhee Lee、Niko G. Gubernator、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja101740k

  日期：2010.7.7

  We introduce pH-responsive fluorescent false neurotransmitters (pH-responsive FFNs) as novel probes that act as vesicular monoamine transporter (VMAT) substrates and ratiometric fluorescent pH sensors. The development of these agents was achieved by systematic molecular design that integrated several structural elements, including the aminoethyl group (VMAT recognition), halogenated hydroxy-coumarin

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微
• PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128138A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes comprising a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗糖尿病的药物，具有优越的降血糖作用，并且与较少的副作用，如体重增加等相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药物，包括由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或其前药。
• [EN] PH RESPONSIVE FLUORESCENT FALSE NEUROTRANSMITTERS AND THEIR USE<br/>[FR] FAUX NEUROTRANSMETTEURS FLOURESCENTS RÉACTIFS AU PH ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011094560A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。
• ortho-Formylation of oxygenated phenols
  作者：Øyvind W. Akselsen、Lars Skattebøl、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.101

  日期：2009.11

  Oxygenated phenols are mono-formylated using a mixture of paraformaldehyde, MgCl2, and Et3N in THF. In all cases but one, only one regioisomer of the salicylaldehyde is obtained in good to high yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• pH-responsive fluorescent false neurotransmitters and their use
  申请人：Sames Dalibor

  公开号：US09075014B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。