N-Boc-N-(3-methylphenyl)hydroxylamine | 1095280-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(3-methylphenyl)hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl N-hydroxy-N-(3-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1095280-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: YRPXUEWGRMCUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  334.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-(3-methylphenyl)hydroxylamine 在 硫酰氟 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylphenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性地将氟代硫酸盐（–OSO 2 F）官能团安装到芳族C（sp 2）–H键中，以构建对氨基氨基芳基硫酸盐†

  摘要：

  的结构对位-氨基arylfluorosulfates通过安装氟代硫酸盐（-OSO的实现2 F）功能集成到芳族C（SP 2通过反应）-H键Ñ -arylhydroxylamine与硫酰氟（SO 2 ˚F 2）。该方法为制备广泛适用的氟代硫酸盐部分提供了温和的方法，而无需酚或过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c9cc02659b
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Boc-N-(3-methylphenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性地将氟代硫酸盐（–OSO 2 F）官能团安装到芳族C（sp 2）–H键中，以构建对氨基氨基芳基硫酸盐†

  摘要：

  的结构对位-氨基arylfluorosulfates通过安装氟代硫酸盐（-OSO的实现2 F）功能集成到芳族C（SP 2通过反应）-H键Ñ -arylhydroxylamine与硫酰氟（SO 2 ˚F 2）。该方法为制备广泛适用的氟代硫酸盐部分提供了温和的方法，而无需酚或过渡金属。

  DOI：

  10.1039/c9cc02659b

文献信息

• Rearrangement of Differentially Protected<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/ejoc.200800672

  日期：2008.10

  The rearrangement of a series of N,O-difunctionalized N-arylhydroxylamines to generate protected 2-aminophenols has been investigated. N-Boc-N-aryl-O-acylhydroxylamines are stable, isolable compds. which rearrange smoothly at temps. between 110 and 140°C. The corresponding N-Boc-N-aryl-O-sulfonylhydroxylamines were not isolated and rearrange to 1,2-difunctionalized aminophenols at room temp. in excellent

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。
• Regioselective installation of fluorosulfate (–OSO₂F) functionality into aromatic C(sp²)–H bonds for the construction of <i>para</i>-amino-arylfluorosulfates
  作者：Wan-Yin Fang、Gao-Feng Zha、Chuang Zhao、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9cc02659b

  日期：——

  fluorosulfate (–OSO2F) functionality into aromatic C(sp2)–H bonds by the reaction of N-arylhydroxylamine with sulfuryl fluoride (SO2F2). This method provides a mild process for the preparation of broadly applicable fluorosulfate moieties without the requirement of phenols or transition metals.

  的结构对位-氨基arylfluorosulfates通过安装氟代硫酸盐（-OSO的实现2 F）功能集成到芳族C（SP 2通过反应）-H键Ñ -arylhydroxylamine与硫酰氟（SO 2 ˚F 2）。该方法为制备广泛适用的氟代硫酸盐部分提供了温和的方法，而无需酚或过渡金属。