3-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin | 1447841-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin
• 英文别名: 3-(5-Bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one；3-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 1447841-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 378.29
• InChiKey: IABCLZLTOQAYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((5-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophen-2-yl)ethynyl)((2-(2-ethylhexyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-6-yl)ethynyl)bis(tributyl-l5-phosphaneyl)platinum
  参考文献：
  名称：

  可见光的反式双（烷基膦）铂（ii）-炔基配合物具有长寿命的三重态激发态，可作为三重态-三重态an灭上转换的三重态光敏剂†

  摘要：

  具有功能化芳基炔基配体的对称和不对称线性反式-双（三丁基膦）Pt（II）双（乙炔）络合物（香豆素制备了萘二甲酰亚胺和苯乙炔化物，它们在可见光区域显示出增强的吸收（在459 nm处的摩尔吸收系数高达76 800 M -1 cm -1），并具有长寿命的三重态激发态（高达139.9μs）。在室温下，萘二甲酰亚胺乙炔-苯基乙炔配合物（Pt-4）显示双重发射（荧光-磷光），而其他配合物仅显示荧光发射。用纳秒时间分辨的瞬态差吸收光谱法和自旋密度表面上的DFT计算研究了配合物的三重激发态。该配合物用作三重态光敏剂，用于比例式O 2感应以及三重态-三重态an灭（TTA）上转换（上转换量子产率高达27.2％）。配合物的TTA上转换需要具有不同T 1状态能级的三重态受体，并已用纳秒时间分辨发射光谱法进行了研究。我们的结果对于设计显示出对可见光的强吸收和长寿命的三重态激发态的新型Pt（II）配合物，以及将这些配合物用作O

  DOI：

  10.1039/c3dt50496d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(diethylamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素作为强光敏剂，用于在近紫外和可见光下进行环氧-有机硅的阳离子聚合以及 3D 打印技术的应用

  摘要：

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二

  DOI：

  10.3390/molecules25092063

文献信息

• Synthesis, Characterisation, and Electroluminescence Properties of<i>N</i>-Coumarin Derivatives Containing Peripheral Triphenylamine
  作者：Palita Kotchapadist、Narid Prachumrak、Thitiya Sunonnam、Supawadee Namuangruk、Taweesak Sudyoadsuk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201402680

  日期：2015.1

  AFM and PL spectra revealed their good film-forming properties, high thermal and morphological stability, and good photoluminescence characteristics. The double-layer solution-processed OLEDs (ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al) fabricated using CThnT and CThnCT as the emissive layer and BCP as the electron-transporting and hole-blocking layer, exhibited stable green to orange electroluminescence (λEL = 536–592

  合成了一系列含有三苯胺或三苯胺取代咔唑作为取代基的N-香豆素衍生物，即CThnT和CThnCT（n = 1-2），其结构经MALDI-TOF MS、NMR和IR光谱证实。研究了它们作为 OLED 的非掺杂溶液处理发光体的光学、物理和电致发光特性。DSC、TGA、AFM 和 PL 光谱表明它们具有良好的成膜性能、较高的热稳定性和形态稳定性以及良好的光致发光特性。使用 CThnT 和 CThnCT 作为发射层，BCP 作为电子传输和空穴阻挡层制造的双层溶液处理 OLED（ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al），呈现稳定的绿色至橙色电致发光 (λEL = 536–592 nm)，开启电压为 2.7–2。
• Coumarins as Powerful Photosensitizers for the Cationic Polymerization of Epoxy-Silicones under Near-UV and Visible Light and Applications for 3D Printing Technology
  作者：Mira Abdallah、Akram Hijazi、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules25092063

  日期：——

  structures have been specifically designed to act as photoinitiators for silicones upon near UV and visible irradiation. Good final reactive epoxy function conversions (FCs) and also high rates of polymerization (Rp) were achieved in the presence of the newly proposed coumarin-based systems. The polymers generated from the photopolymerization of epoxysilicones can be considered as attractive candidates

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二
• Investigation of novel carbazole-functionalized coumarin derivatives as organic luminescent materials
  作者：Tianzhi Yu、Zeyang Zhu、Yanjun Bao、Yuling Zhao、Xiaoxiao Liu、Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.017

  日期：2017.12

  Four new carbazole-based coumarin derivatives comprising a carbazole core and one or two coumarin chromophores, 7-(diethylamino)-3-(4-(9-(p-tolyl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl)coumarin (Cz-Ph-C) and 3,3'-((9-(p-tolyl)-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(4,4′-phenyl))bis(7- (diethylamino)coumarin) (Cz-2(Ph-C)), 7-(diethylamino)-3-(5-(9-(p-tolyl)-9H-carbazol-3- yl)thiophen-2-yl)coumarin (Cz-Th-C) and 3,3'-((9-(p-t

  四种新的基于咔唑的香豆素衍生物，包括咔唑核和一个或两个香豆素生色团，7-（二乙氨基）-3-（4-（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3-基）苯基）香豆素（Cz-Ph-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（4,4'-苯基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Ph-C）），7-（二乙氨基）-3-（5-（9-（对甲苯基）-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-基）香豆素（Cz-Th-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Th-C））已成功合成为有机发光器件的发光材料。系统地研究了这些化合物的光物理，电化学性质和热稳定性。结果表明，这些香豆素-咔唑杂化体在二氯甲烷溶液中表现出出色的热稳定性和高光致发光量子效率，并且发出强烈的绿色发射光。具有ITO / TAPC（20 nm）/
• Synthesis, characterization, and properties of novel bis(aryl)carbazole-containing N-coumarin derivatives
  作者：Palita Kochapradist、Thitiya Sunonnam、Narid Prachumrak、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.056

  日期：2014.12

  A series of novel N-coumarin derivatives containing oligothiophene-substituted N-coumarins as the core and bis(aryl)carbazoles as the substituent were synthesized and characterized. Their optical, electrochemical, and thermal properties were investigated. The electroluminescence (EL) properties of the selected materials were also studied. Solution-processed OLEDs with green and yellow light emission, turn-on voltages of 2.7-2.9 V, and maximum luminance efficiencies of up to 3.94 cd A(-1) at 17.6 mA cm(-2) (maximum power efficiency of 1.62 lm W-1) were prepared. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-coumarin derivatives as hole-transporting emitters for high efficiency solution-processed pure green electroluminescent devices
  作者：Palita Kotchapradist、Narid Prachumrak、Thitiya Sunonnam、Ruangchai Tarsang、Supawadee Namuangruk、Taweesak Sudyoadsuk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.06.032

  日期：2015.1

  A series of new N-coumarin dyes containing oligothiophenyl N-coumarins as cores and carbazole dendrons up to the third generation as substituents were synthesized and characterized. Their optical, thermal, electrochemical, and electroluminescent properties as non-doped solution-processed hole-transporting light-emitters for electroluminescent devices were investigated. It was found that by incorporating carbazole dendrons in the molecule, we were able to reduce the crystallization and maintain the high emissive ability of a planar N-coumarin fluorescent core in the solid state as well as improve the thermal stability of the material. These N-coumarins showed a bright green fluorescence and could form morphologically stable amorphous thin films with glass-transition temperatures as high as 299 degrees C. Simple structured solution-processed organic light-emitting diodes using these dyes as emissive layers emitted a stable green electroluminescence (lambda(EL) = 517 nm) with high luminance efficiencies (up to 9.45 cd A(-1) at 6.7 mA cm(-2)) and high green color purity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.