tetranitrodibenzo-18-crown-6 | 61853-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tetranitrodibenzo-18-crown-6
• 英文别名: 4,4',5,5'-Tetranitrodibenzo-18-crown-6；20,21,24,25-tetranitrodibenzo-18-crown-6；20,21,24,25-Tetranitro-dibenzo-18-crown-6；11,12,24,25-tetranitro-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene
• CAS: 61853-51-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₁₄
• 分子量: 540.397
• InChiKey: WTOLDNXPOLMLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetranitrodibenzo-18-crown-6 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4',5,5'-Tetraaminodibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers

  摘要：

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。

  DOI：

  10.1142/s108842461100315x
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到tetranitrodibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo-18-crown-6 衍生物的铅离子选择性电极：一项探索性研究

  摘要：

  摘要 Dibenzo-18-crown-6 (DB18C6) 及其三种衍生物（-COCH3、-Br、-NO2）通过密度泛函理论 (DFT) 建模、傅里叶变换红外 (FT-IR) 和吸收光谱进行了研究，差分脉冲阳极剥离 (DPASV)、循环 (CV) 和方波 (SWV) 伏安法，作为制备无增塑剂铅 (II) 离子选择性电极的可能材料。铅 (II) 离子和 DB18C6 衍生物之间的自发的、熵驱动的相互作用使得它们通过与高电子密度开放醚腔的配位形成 1:1 的配合物，但溴化衍生物除外，其中金属：配体化学计量为 2： 1 由于高电子密度溴原子的外腔配位。由一些衍生物（-H、-COCH3、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129575

文献信息

• Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers
  作者：Christian Preihs、Darren Magda、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s108842461100315x

  日期：2011.7

  The synthesis and characterization of two 18-crown-6 functionalized analogues of an extensively studied gadolinium texaphyrin derivative, motexafin gadolinium (1, MGd), are reported. These are the monomeric and dimeric species, compounds 2 and 3, respectively. Both crown ether functionalized species proved to be stable at physiological pH and revealed distinct shifts in the UV spectrum when treated with sodium-, potassium-, ammonium- or zinc(II)-salts. Zinc(II) is believed to play a major role regulating apoptosis mechanisms in cancerous cells. Therefore, cytotoxicity studies of 2 and 3 were carried out using the Ramos cell line in the presence and absence of zinc(II).

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。
• Lipophilic Metal−Salicylideneimine−Crown Ether Hybrids — Ditopic Carriers in the Facilitated Transport of Amphiphilic Molecules Across Bulk Liquid Membranes
  作者：Jay??D. Pike、Dell??T. Rosa、Dimitri Coucouvanis

  DOI：10.1002/1099-0682(200103)2001:3<761::aid-ejic761>3.3.co;2-q

  日期：2001.3
• Nucleophilic substitution reactions in tetranitrodibenzo-18-crown-6
  作者：�. I. Ivanov、A. A. Polishchuk、V. E. Kuz'min

  DOI：10.1007/bf00475245

  日期：1992.5
• Kalishevich, V. S.; Timofeev, O. S.; Zakharov, K. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 349 - 353
  作者：Kalishevich, V. S.、Timofeev, O. S.、Zakharov, K. S.、Gren', A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Crown-Linked Porphyrin Systems
  作者：Sandhya A. Duggan、Gary Fallon、Steven J. Langford、Vei-Lin Lau、Jacqueline F. Satchell、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1021/jo001700p

  日期：2001.6.1