3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-4(1H)-one | 64360-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-4(1H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one；3,6-Dimethyl-1-phenyl-1H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one；3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 64360-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JCECICAXXLNSBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型非酸性多取代吡唑和吡并[2,3-c]吡唑的合成、抗炎活性和COX-1/2抑制特性

  摘要：

  一些结构杂合体的抗炎活性的合成和评价，这些杂合体基本上包含 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-取代的-1H-吡唑支架，与各种杂环和官能团直接相连，或环化为吡喃并[2,3-c]吡唑，描述。根据体内结果和综合构效关系研究，五种类似物（5、10、17、19 和 27）显示出显着的抗炎特性，显示出独特的保护百分比和 ED50 值，尤其是 10 和 27 (ED50 35.7和 38.7 μmol/kg），几乎与塞来昔布相当（ED50 32.1 μmol/kg）。化合物 10、17 和 27 表现出独特的 COX-2 抑制作用，具有显着的 COX-2 选择性（SI 值分别为 7.83、6.87 和 7.16），接近塞来昔布（SI 8.68）。此外，5、10、17、19 和 27 被证明是胃肠道安全的（0-20% 溃疡）和无毒，实验动物对高达 250 mg/kg 口服和 80 mg/kg 肠胃外耐受性

  DOI：

  10.1002/ardp.201700025

文献信息

• Synthesis and A1 and A2A adenosine binding activity of some pyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Letizia Trincavelli、Claudia Martini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00006-8

  日期：1998.3

  A series of pyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones was synthesized and evaluated for bovine brain adenosine A1 and A2A receptor binding affinity. Substituents at positions 5 and/or 6 were varied in order to define the structure-activity relationships in these new kinds of adenosine receptor ligands. The most selective and potent ligand among the reported compounds was the 1,4-dihydro-1-phenyl-3-methyl-6-(3-a

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。
• Synthesis of Pyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones and -4(2<i>H</i>)-ones from Dehydroacetic Acid. Homo- and Heteronuclear Selective NOE Measurements for Unambiguous Structure Assignment
  作者：Albert Cantos、Pedro de March、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla、Francisco Sanchez-Ferrando、Albert Virgili

  DOI：10.1246/bcsj.60.4425

  日期：1987.12

  Cyclization of dehydroacetic acid N-substituted hydrazones furnished 1-substituted 3,6-dimethylpyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones, together with varying amounts of N,N′-disubstituted 5-hydroxy-3-methyl-4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrazoles. The same pyranopyrazolones were obtained regioselectively without side reactions from N-alkylhydrazines and 4-chloro-3-(1-chlorovinyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one

  脱氢乙酸 N-取代腙环化得到 1-取代 3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮，以及不同数量的 N,N'-二取代 5-羟基-3-甲基-4-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-1H-吡唑。N-烷基肼和 4-氯-3-（1-氯乙烯基）-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（“脱氢乙酰氯”）在没有副反应的情况下区域选择性地获得了相同的吡喃并吡唑啉酮，而 N-芳基肼得到了2-芳基-3,6-二甲基吡喃并[4,3-c]吡唑-4(2H)-酮。NMR NOE 方法，包括远程选择性异核 13C1H}NOE 增强测量，允许明确区​​分 -4(1H)-ones 和 -4(2H)-ones。
• Synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Abderrahman Bendaas、Maâmar Hamdi、Nicole Sellier

  DOI：10.1002/jhet.5570360529

  日期：1999.9

  Phenylhydrazine or hydrazine react with 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (1) to give 4-acetoacetyl-3-methylpyrazolin-5-ones 4. The synthesis of bipyrazoles and pyrazoloisoxazoles from 4 are reported.

  苯肼或肼与3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮（1）反应，得到4-乙酰乙酰基-3-甲基吡唑啉-5-酮4。据报道，联吡唑和吡唑并异恶唑由4种合成。
• Pyranopyrazoles III synthesis of 1<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4-ones
  作者：Misbahul Ain Khan、Gwynn Pennant Ellis、Mario Celso Pagotto

  DOI：10.1002/jhet.5570380129

  日期：2001.1

  Various derivatives of title ring system were synthesized by Claisen condensation of 4 acetyl-5 -hydroxy-pyrazoles with appropriate esters, followed by acid-catalyzed ring closure.

  通过4种乙酰基5-羟基-吡唑与适当的酯的克莱森缩合，然后酸催化的闭环，来合成标题环系统的各种衍生物。
• Khan,M.A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 983 - 986
  作者：Khan,M.A. et al.

  DOI：——

  日期：——