methyl 4-methoxy-3-(thiophen-2-yl)benzoate | 868265-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-3-(thiophen-2-yl)benzoate
• 英文别名: 4-methoxy-3-thiophen-2-ylbenzoic acid methyl ester；Methyl 4-methoxy-3-thiophen-2-ylbenzoate
• CAS: 868265-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: LXKXLAIRURTXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-(thiophen-2-yl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-(3-hydroxyprop-1-ynyl) thiophen-2-yl)-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计从片段命中登革热病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效非核苷抑制剂的发现。

  摘要：

  描述了非核苷登革热病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂的发现和优化。基于X射线的诺华碎片收集片段筛选结果鉴定出联苯乙酸片段3，该片段结合在RdRp的棕榈亚结构域中。依靠基于结构的设计，随后对片段命中3的优化使体外效能提高了> 1000倍，并在基于细胞的测定中获得了对所有四种低微摩尔EC 50血清型的抗登革热活性。主要候选物27与RdRp的棕榈亚结构域中的新的结合口袋相互作用，并针对所有临床相关的登革热血清型发挥有希望的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00143
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 3-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-methoxy-3-(thiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE LA 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE

  摘要：

  本发明涉及某些2-芳氧基乙基甘氨酸衍生物，它们作为甘氨酸类型-1转运体的抑制剂具有活性，涉及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗神经学和神经精神障碍中的用途。

  公开号：

  WO2005100301A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of salicylate-based compounds as a novel class of methionine aminopeptidase inhibitors
  作者：Wen-Long Wang、Sergio C. Chai、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.080

  日期：2011.12

  A series of salicylate-based compounds were designed and synthesized based on the simple function group replacement from our previously reported catechol-containing inhibitors of methionine aminopeptidase (MetAP). Some of these salicylate derivatives showed similar potency and metalloform selectivity, and some showed considerable antibacterial activity. These findings are consistent with our previous conclusion that Fe(II) is the likely metal used by MetAP in bacterial cells and provide new lead structures that can be further developed as novel antibacterial agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005100301A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to certain 2-aryloxyethyl glycine derivatives that exhibit activity as inhibitors of the glycine type-1 transporter, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorder.

  本发明涉及某些2-芳氧基乙基甘氨酸衍生物，它们作为甘氨酸类型-1转运体的抑制剂具有活性，涉及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗神经学和神经精神障碍中的用途。
• Discovery of Potent Non-Nucleoside Inhibitors of Dengue Viral RNA-Dependent RNA Polymerase from a Fragment Hit Using Structure-Based Drug Design
  作者：Fumiaki Yokokawa、Shahul Nilar、Christian G. Noble、Siew Pheng Lim、Ranga Rao、Stefani Tania、Gang Wang、Gladys Lee、Jürg Hunziker、Ratna Karuna、Ujjini Manjunatha、Pei-Yong Shi、Paul W. Smith

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00143

  日期：2016.4.28

  The discovery and optimization of non-nucleoside dengue viral RNA-dependent-RNA polymerase (RdRp) inhibitors are described. An X-ray-based fragment screen of Novartis’ fragment collection resulted in the identification of a biphenyl acetic acid fragment 3, which bound in the palm subdomain of RdRp. Subsequent optimization of the fragment hit 3, relying on structure-based design, resulted in a >1000-fold

  描述了非核苷登革热病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂的发现和优化。基于X射线的诺华碎片收集片段筛选结果鉴定出联苯乙酸片段3，该片段结合在RdRp的棕榈亚结构域中。依靠基于结构的设计，随后对片段命中3的优化使体外效能提高了> 1000倍，并在基于细胞的测定中获得了对所有四种低微摩尔EC 50血清型的抗登革热活性。主要候选物27与RdRp的棕榈亚结构域中的新的结合口袋相互作用，并针对所有临床相关的登革热血清型发挥有希望的活性。