2-氨基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸 | 16899-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-amino-2-thiazoline-4R-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-amino-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；(R)-2-Amino-4,5-dihydro-thiazol-4-carbonsaeure；(4R)-2-azaniumyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 16899-18-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• 分子量: 146.17
• InChiKey: VHPXSBIFWDAFMB-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  405.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

制备方法与用途

用途

一种噻唑衍生物，在某些细菌中，由S-化合物诱导后，可通过2-氨基-4-硫代恶唑烷-3-羧酸水解酶（ATCase）转化为L-半胱氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氨基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N',S-Diacetyl-N-carbamoyl-cystein
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion Structure and Acylative Ring-Opening Reactions of 2-Amino-thiazoline-4-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01056a032
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以39%的产率得到2-氨基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  “ITCA”的结构，氰化物的尿代谢物

  摘要：

  哺乳动物有几种酶系统用于氰化物解毒，氰化物是当代关注的军民威胁剂，即硫氰酸酶（硫代硫酸盐：氰化物硫转移酶；EC 2.8.1.1）'和对巯基丙酮酸硫转移酶（3-巯基丙酮酸：氰化物硫转移酶，EC 2.8） .1.2),Is2 两种酶都催化氰化物转化为无毒的硫氰酸盐，后者从尿液中排出。氰化物还在体内与 L-胱氨酸（内源性含硫氨基酸 L-半胱氨酸的氧化二硫化物形式）反应，生成 L-2-亚氨基噻唑烷 4 羧酸（“L-ZITCA”；方案

  DOI：

  10.1080/00304940409355393

文献信息

• Methods Of Stapling And Unstapling Peptides And Proteins
  申请人：The Trustees Of The University Of Pennsylvania

  公开号：US20150376579A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present disclosure pertains to the field peptide stapling and/or macrocyclization, where a structural motif is used to improve the properties of amino acid sequences (e.g. protease resistance, cellular penetration, biological activity). Also within the scope of the disclosure are methods for unstapling the S,S-tetrazine-containing amino acid sequence. The disclosure is also directed to methods for the reductive removal of thiocyanates from an amino acid sequence with cysteine to recycle back to the native amino acid sequence.

  本公开涉及肽稳定和/或大环化领域，其中使用结构基元来改善氨基酸序列的性质（例如蛋白酶抵抗性，细胞穿透力，生物活性）。本公开还涵盖了解除含S，S-四氮杂环的氨基酸序列的稳定化方法。本公开还涉及一种还原性去除含硫氰酸盐的半胱氨酸氨基酸序列的方法，以回收到原生氨基酸序列。
• Peptide/Protein Stapling and Unstapling: Introduction of <i>s</i>-Tetrazine, Photochemical Release, and Regeneration of the Peptide/Protein
  作者：Stephen P. Brown、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja512880g

  日期：2015.4.1

  Protocols have been achieved that permit facile introduction of s-tetrazine into unprotected peptides and the protein, thioredoxin, between two cysteine sulfhydryl groups (i.e., staple), followed by photochemical release (i.e., unstaple) and regeneration of the peptide/protein upon removal of the cyano groups from the derived bisthiocyanate. The S,S-tetrazine macrocycles in turn provide a convenient handle for probe introduction by exploiting the inverse electron demand Diels-Alder reactivity of the tetrazine.
• Schoeberl; Hamm, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 210,212, 213
  作者：Schoeberl、Hamm

  DOI：——

  日期：——
• Lavine, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 585
  作者：Lavine

  DOI：——

  日期：——