2-acetyl-4,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester | 131534-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4,5-dimethylhex-4-enoate；2-Acetyl-4,5-dimethyl-hex-4-ensaeure-aethylester
• CAS: 131534-46-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PDCHEHWMADOEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-6,9,10-trimethylundeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  将委内瑞拉链霉菌的 Dauc-8-en-11-ol 合酶改道和改进为高产生物催化剂

  摘要：

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100962
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯-1-醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-acetyl-4,5-dimethyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将委内瑞拉链霉菌的 Dauc-8-en-11-ol 合酶改道和改进为高产生物催化剂

  摘要：

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100962

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Mono- and Dicarbonyl Compounds to Conjugated Dienes
  作者：Andreas Leitner、Jens Larsen、Christian Steffens、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0490999

  日期：2004.10.1

  cyanoesters, malononitrile, and α-sulfonyl esters. Reactions of these substrates with both cyclic and acyclic dienes are reported. Reactions catalyzed by complexes of nonracemic chiral ligands were also conducted, and the first enantioselective version of this reaction was achieved with a Josiphos ligand with enantioselectivities up to 81%.

  已经开发了分子间，钯催化的二羰基单羰基和1,3-二羰基化合物的α-CH键加成反应，并探索了与多种羰基化合物和腈反应的范围。CpPd（烯丙基）和可商购的1,3-双（二环己基膦基）丙烷（DCyPP）的组合以高收率催化了这些底物的CH键的1：1加成成二烯。这些反应包括不寻常地将酮，内酯，酯和腈的CH键加成至二烯，以及更常见的氰基酯，丙二腈和α-磺酰基酯的加成。报道了这些底物与环状和非环状二烯的反应。还进行了由非外消旋手性配体的配合物催化的反应，
• Ruzicka; Schinz, Helvetica Chimica Acta, 1940, vol. 23, p. 965
  作者：Ruzicka、Schinz

  DOI：——

  日期：——
• Kilby; Kipping, Journal of the Chemical Society, 1939, p. 437
  作者：Kilby、Kipping

  DOI：——

  日期：——
• Rerouting and Improving Dauc‐8‐en‐11‐ol Synthase from <i>Streptomyces venezuelae</i> to a High Yielding Biocatalyst
  作者：Lukas Lauterbach、Anwei Hou、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.202100962

  日期：2021.5.20

  alternative terpene precursors, specifically designed to enable new cyclisation pathways. Exchange of aromatic amino acid residues at the enzyme surface by site-directed mutagenesis led to a 4-fold increase of the yield in preparative scale incubations, which likely results from an increased enzyme stability instead of improved enzyme kinetics.

  研究了来自委内瑞拉链霉菌的 dauc-8-en-11-ol 合酶对替代萜烯前体的催化活性，该酶专门设计用于实现新的环化途径。通过定点诱变交换酶表面的芳香族氨基酸残基，使制备型孵化的产量增加了 4 倍，这可能是由于酶稳定性增加而不是酶动力学改善所致。