epiafzelechin-(4β->8)-ent-epiafzelechin | 130981-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epiafzelechin-(4β->8)-ent-epiafzelechin
• 英文别名: (2S,3S)-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 130981-94-1
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 546.53
• InChiKey: JESPWQGCCOLVKQ-DQPHOHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,2'S,3'R,4'R)-4'-Benzylsulfanyl-2,2'-bis-(4-hydroxy-phenyl)-3,4,3',4'-tetrahydro-2H,2'H-[4,8']bichromenyl-3,5,7,3',5',7'-hexaol 在 Raney-Ni (W-4) 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到epiafzelechin-(4β->8)-ent-epiafzelechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCIII. Occurrence of enantiomeric proanthocyanidins in the leguminosae plants, Cassia fistula L. and C. javanica L.

  摘要：

  从豆科植物决明子（Cassia fistula L.）的荚果和爪哇（C. javanica L.）的树皮中分离出了含有黄烷-3-醇（表儿茶素和表儿茶素）单位的原花青素，以及常见的黄烷-3-醇和原花青素。此外，还发现从瘘管属植物中提取的黄烷-3-醇和原花青素具有部分外消旋性，并通过使用光学分辨率色谱柱的高效液相色谱法确定了每种对映体的比例。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.888

文献信息

• Tannins and related compounds. XCIII. Occurrence of enantiomeric proanthocyanidins in the leguminosae plants, Cassia fistula L. and C. javanica L.
  作者：Yoshiki KASHIWADA、Hiroyuki IIZUKA、Keiko YOSHIOKA、Rong-Fu CHEN、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.888

  日期：——

  Proanthocyanidins containing flavan-3-ol (epiafzelechin and epicatechin) units with an abnormal 2S-configuration have been isolated from the pods of Cassia fistula L. and the bark of C. javanica L. (Leguminosae), together with common flavan-3-ols and proanthocyanidins The structures of these compounds have been established on the basis of chemical and spectroscopic evidenve. In addition, the flavan-3-ols and proanthocyanidins obtained from C. fistula have been found to be partly racemic, and the proportions of each enantiomer have beem determined by high-performance liquid chromatography using an optical resolution column.

  从豆科植物决明子（Cassia fistula L.）的荚果和爪哇（C. javanica L.）的树皮中分离出了含有黄烷-3-醇（表儿茶素和表儿茶素）单位的原花青素，以及常见的黄烷-3-醇和原花青素。此外，还发现从瘘管属植物中提取的黄烷-3-醇和原花青素具有部分外消旋性，并通过使用光学分辨率色谱柱的高效液相色谱法确定了每种对映体的比例。