2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸甲酯 | 19258-73-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-anthranilsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-amino-4,5-dimethylbenzoate
• CAS: 19258-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11505980
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OEBNORXUIYOXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (S)-3a-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-6,7-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydro-4H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NONMUSCLE MYOSIN II INHIBITORS FOR SUBSTANCE USE RELAPSE
  [FR] INHIBITEURS DE MYOSINE NON MUSCULAIRE II POUR LA RECHUTE D'UTILISATION DE SUBSTANCE

  摘要：

  这项发明可以提供化合物，它们是blebbistatin的类似物，相对于心肌肌球蛋白II，是有效且选择性的非肌肌球蛋白II的抑制剂。这些化合物可以用于治疗患者的疾病、紊乱或医疗状况的方法，包括调节肌球蛋白II ATP酶，如治疗物质滥用复发紊乱、肾脏疾病、癌症和转移、良性前列腺增生、止血或血栓形成、神经损伤包括视网膜损伤、肺纤维化、肝脏纤维化、关节纤维化、伤口愈合、脊髓损伤、牙周炎、青光眼和包括多发性硬化在内的免疫相关疾病；或者该疾病、紊乱或医疗状况包括成瘾，包括对《精神障碍诊断与统计手册》（DSM）中分类为物质相关或成瘾性紊乱的任何物质的滥用或成瘾，例如，但不限于，可卡因、阿片类药物、安非他明、乙醇、大麻/大麻素、尼古丁，以及包括赌博在内的活动。这些化合物具有通用的化学式（I），其取代基如本文所定义。

  公开号：

  WO2019241469A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 64.5h， 以94%的产率得到2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NONMUSCLE MYOSIN II INHIBITORS FOR SUBSTANCE USE RELAPSE
  [FR] INHIBITEURS DE MYOSINE NON MUSCULAIRE II POUR LA RECHUTE D'UTILISATION DE SUBSTANCE

  摘要：

  这项发明可以提供化合物，它们是blebbistatin的类似物，相对于心肌肌球蛋白II，是有效且选择性的非肌肌球蛋白II的抑制剂。这些化合物可以用于治疗患者的疾病、紊乱或医疗状况的方法，包括调节肌球蛋白II ATP酶，如治疗物质滥用复发紊乱、肾脏疾病、癌症和转移、良性前列腺增生、止血或血栓形成、神经损伤包括视网膜损伤、肺纤维化、肝脏纤维化、关节纤维化、伤口愈合、脊髓损伤、牙周炎、青光眼和包括多发性硬化在内的免疫相关疾病；或者该疾病、紊乱或医疗状况包括成瘾，包括对《精神障碍诊断与统计手册》（DSM）中分类为物质相关或成瘾性紊乱的任何物质的滥用或成瘾，例如，但不限于，可卡因、阿片类药物、安非他明、乙醇、大麻/大麻素、尼古丁，以及包括赌博在内的活动。这些化合物具有通用的化学式（I），其取代基如本文所定义。

  公开号：

  WO2019241469A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• [EN] ERBB/BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ERBB/BTK
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019149164A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds inhibiting ErbBs (e. g., EGFR or Her 2), especially mutant forms of ErbBs, and BTK, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or stereoisomers thereof and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compound and the pharmaceutical composition can effectively treat ErbBs (especially mutant forms of ErbBs) or BTK associated diseases, including cancer.

  揭示了抑制ErbBs（例如EGFR或Her 2），特别是ErbBs的突变形式，以及BTK的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物和药物组合物可以有效治疗ErbBs（特别是ErbBs的突变形式）或与BTK相关的疾病，包括癌症。
• Identification and Optimization of Anthranilic Acid Based Inhibitors of Replication Protein A
  作者：James D. Patrone、Nicholas F. Pelz、Brittney S. Bates、Elaine M. Souza-Fagundes、Bhavatarini Vangamudi、Demarco V. Camper、Alexey G. Kuznetsov、Carrie F. Browning、Michael D. Feldkamp、Andreas O. Frank、Benjamin A. Gilston、Edward T. Olejniczak、Olivia W. Rossanese、Alex G. Waterson、Walter J. Chazin、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1002/cmdc.201500479

  日期：2016.4.19

  90 hit compounds were identified. From these initial hits, an anthranilic acid based series was optimized by using a structure-guided iterative medicinal chemistry approach to yield a cell-penetrant compound that binds to RPA70N with an affinity of 812 nm. This compound, 2-(3- (N-(3,4-dichlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzamido)benzoic acid (20 c), is capable of inhibiting PPIs mediated by this domain

  复制蛋白A（RPA）是必不可少的单链DNA（ssDNA）结合蛋白，可通过其70N结构域介导的蛋白-蛋白相互作用（PPI）引发DNA损伤反应途径。可以特异性破坏这些相互作用的化学探针的鉴定和使用对于验证RPA作为癌症靶标非常重要。进行了高通量筛选（HTS）以识别新的化学实体，并鉴定了90种命中化合物。从这些最初的命中，通过使用结构指导的迭代药物化学方法优化了基于邻氨基苯甲酸的系列，以产生细胞渗透性化合物，其以812 nm的亲和力与RPA70N结合。该化合物2-（3-（N-（N-（3,4-二氯苯基）氨磺酰基）-4-甲基苯甲酰胺基）苯甲酸（20 c），能够抑制由该结构域介导的PPI。
• [EN] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES AND DERIVATIVES THEREOF FOR AMIDE AND ESTER BOND FORMATION<br/>[FR] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES ET LEURS DERIVES POUR LA FORMATION DE LIAISONS AMIDE ET ESTER
  申请人：FRUTAROM LTD

  公开号：WO2005007634A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula I as a coupling reagent in forming amide or ester bonds from a reaction between a carboxylic acid and an amine or an alcohol, respectively. The compounds of formula I are especially useful as coupling reagents in the preparation of peptide bonds during peptide synthesis. In particular, the compounds of formula I are useful in promoting the formation of reactive reaction intermediates, inhibiting side reactions and in suppression of racemization. In addition, the present invention provides novel compounds of Formula I, and salts of N-oxides thereof.

  本发明涉及在羧酸与胺或醇之间的反应中，将式I化合物用作偶联试剂形成酰胺或酯键。式I化合物在肽合成过程中特别有用作为偶联试剂。具体来说，式I化合物有助于促进反应中间体的形成，抑制副反应和消除旋光异构化。此外，本发明提供了式I的新化合物及其N-氧化物盐。
• N-aryl(thio)anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as VEGF receptor tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019414A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 Described are compounds of formula (I), wherein W is O or S; X is NR 8 ; Y is CR 9 R 10 -(CH 2 )n wherein R 9 and R 10 are independently of each other hydrogen or lower alkyl, and n is an integer of from and including 0 to and including 3; or Y is SO 2 ; R 1 is aryl; R 2 is a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms with the exception that R 2 cannot represent 2-phthalimidyl, and in case of Y═SO 2 cannot represent 2,1,3-benzothiadiazol-4-yl; any of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , independently of the other, is H or a substituent other than hydrogen; and R 7 and R 8 , independently of each other, are H or lower alkyl; or a N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical product for the treatment of a neoplastic disease which responds to an inhibition of the VEGF receptor tyrosine kinase activity. The compounds of formula (I) can be used for the treatment e.g. of a neoplastic disease, such as a tumor disease, of retinopathy and age-related macular degeneration.

  描述的是化合物的结构式（I），其中W是O或S；X是NR8；Y是CR9R10-(CH2)n，其中R9和R10彼此独立地是氢或较低的烷基，n是从0到3的整数；或Y是SO2；R1是芳基；R2是一个含有一个或多个环氮原子的单环或双环杂环基团，但R2不能代表2-邻苯二甲酰胺，并且在Y为SO2的情况下不能代表2,1,3-苯并噻二唑-4-基；R3、R4、R5和R6中的任何一个，独立于其他，是H或除氢之外的取代基；R7和R8，彼此独立地是H或较低的烷基；或其N-氧化物或药用可接受的盐，用于制备用于治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制产生反应的恶性疾病的药物产品。结构式（I）的化合物可用于治疗恶性疾病，如肿瘤疾病，视网膜病和老年性黄斑变性等。