4-(tert-butyloxycarbonylamino)-N-(3-(tert-butyloxycarbonylamino)propyl)butanamide | 85864-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyloxycarbonylamino)-N-(3-(tert-butyloxycarbonylamino)propyl)butanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoylamino]propyl]carbamate
• CAS: 85864-19-3
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 359.466
• InChiKey: VCBVTYGYEQHCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyloxycarbonylamino)-N-(3-(tert-butyloxycarbonylamino)propyl)butanamide 在 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N1,N3-二BOC-亚精胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-acylspermidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91005-6
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 sodium iodide sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 4-(tert-butyloxycarbonylamino)-N-(3-(tert-butyloxycarbonylamino)propyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-acylspermidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91005-6

文献信息

• Synthesis of chirally deuteriated (S-adenosyl-S-methylsulfonio)propylamines and spermidines. Elucidation of the stereochemical course of putrescine aminopropyltransferase (spermidine synthase)
  作者：Gary R. Orr、Deborah W. Danz、Gabriele. Pontoni、P. C. Prabhakaran、Steven J. Gould、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja00225a034

  日期：1988.8

  stereospecific synthesis of chirally deuteriated (S-adenosyl-S-methylsulfonio)propylamines and several chirally deuteriated spermidine (-)-camphanamide derivatives has allowed the elucidation of aminopropyltransferase stereochemistry by using /sup 1/H NMR techniques. Putrescine aminopropyltransferase (spermidine synthase) isolated from Eschierchia coli catalyzed the synthesis of chirally deuteriated spermidines

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。
• New GABA amides activating GABA_A-receptors
  作者：Peter Raster、Andreas Späth、Svetlana Bultakova、Pau Gorostiza、Burkhard König、Piotr Bregestovski

  DOI：10.3762/bjoc.9.42

  日期：——

  We have prepared a series of new and some literature-reported GABA-amides and determined their effect on the activation of GABA_A-receptors expressed in CHO cells. Special attention was paid to the purification of the target compounds to remove even traces of GABA contaminations, which may arise from deprotection steps in the synthesis. GABA-amides were previously reported to be partial, full or superagonists. In our hands these compounds were not able to activate GABA_A-receptor channels in whole-cell patch-clamp recordings. New GABA-amides, however, gave moderate activation responses with a clear structure–activity relationship suggesting some of these compounds as promising molecular tools for the functional analysis of GABA_A-receptors.

  我们已经准备了一系列新的以及一些文献报道的GABA酰胺，并确定了它们对CHO细胞中表达的GABA_A受体的激活作用。我们特别注意了目标化合物的纯化，以去除可能来自合成中去保护步骤的GABA污染的微量。先前报道GABA酰胺可能是部分激动剂、完全激动剂或超激动剂。然而，在我们的实验中，这些化合物无法激活GABA_A受体通道，在全细胞膜片钳记录中。然而，新的GABA酰胺产生了适度的激活反应，具有明确的结构-活性关系，表明其中一些化合物可能是GABA_A受体功能分析的有希望的分子工具。
• Stereochemical studies of enzyme-catalyzed alkyl-transfer reactions. An NMR method for distinguishing between the two prochiral hydrogens at C-1′ of spermidine
  作者：Gabriele Pontoni、James K. Coward、Gary R. Orr、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81352-0

  日期：1983.1
• Synthesis of N4-acylspermidines
  作者：Rajeswari Sundaramoorthi、Christian Marazano、Jean-Louis Fourrey、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91005-6

  日期：1984.1