环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯 | 16691-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯
• 中文别名: 1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯环戊二烯
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene；1,2,3,4,5-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene；Pentamethoxycarbonylcyclopentadien；Pentamethyl cyclopentadiene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate；pentamethyl cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate
• CAS: 16691-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₁₀
• mdl: MFCD00012264
• 分子量: 356.286
• InChiKey: NJNIOTQAGXGMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用，这种物质不会分解，并且能避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917209090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H16O10
分子式
: 356.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 149 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,4,5-Pentakis(methoxycarbonyl)-5-(1,1-diphenylmethyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangements and reactions of 5-alkyl-1,2,3,4,5-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienes

  摘要：

  Studies of the thermal reactions of five Balkyl-1,2,3,4,5-pentakis (methoxycarbonyl)cyclopentadienes in methanol solvent are described, where the alkyl groups are benzhydryl, methoxymethyl, 1-adamantyl, p-methoxybenzyl, and benzyl. The benzyl cyclopentadiene system undergoes thermal [1,5]-sigmatropic rearrangement via methoxycarbonyl migrations while the other cyclopentadienes undergo C-alkyl bond heterolysis to ion-pair intermediates, which are scavenged by solvent. First-order rate constants for solvolysis of the methoxymethyl, 1-adamantyl, and p-methoxybenzyl systems in methanol solvent were determined and that for the benzhydryl system was estimated from a single measurement of the half-life.

  DOI：

  10.1021/jo00081a029
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-Pentakis(methoxycarbonyl)-5-(1,1-diphenylmethyl)cyclopentadiene 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangements and reactions of 5-alkyl-1,2,3,4,5-pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadienes

  摘要：

  Studies of the thermal reactions of five Balkyl-1,2,3,4,5-pentakis (methoxycarbonyl)cyclopentadienes in methanol solvent are described, where the alkyl groups are benzhydryl, methoxymethyl, 1-adamantyl, p-methoxybenzyl, and benzyl. The benzyl cyclopentadiene system undergoes thermal [1,5]-sigmatropic rearrangement via methoxycarbonyl migrations while the other cyclopentadienes undergo C-alkyl bond heterolysis to ion-pair intermediates, which are scavenged by solvent. First-order rate constants for solvolysis of the methoxymethyl, 1-adamantyl, and p-methoxybenzyl systems in methanol solvent were determined and that for the benzhydryl system was estimated from a single measurement of the half-life.

  DOI：

  10.1021/jo00081a029

文献信息

• The preparation of several 1,2,3,4,5-functionalized cyclopentane derivatives
  作者：André S Kelch、Peter G Jones、Ina Dix、Henning Hopf

  DOI：10.3762/bjoc.9.195

  日期：——

  With the goal of eventually synthesizing [5]radialene (3), the still missing member of the parent radialene hydrocarbons, we have prepared the pentaacetates 21 and 31, the pentabromide 29 and the hexabromide 32. In principle these should be convertible by elimination reactions to the desired target molecule.

  为了最终合成 [5]radialene (3)，仍然缺少母体 Radialene 烃的成员，我们已经制备了五乙酸酯 21 和 31、五溴化物 29 和六溴化物 32。原则上这些应该可以通过消除反应转化到所需的目标分子。
• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by a Chiral Pentacarboxycyclopentadiene-Based Brønsted Acid
  作者：Jun Li、Shaoyu An、Chao Yuan、Pingfan Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611849

  日期：2019.7

  The enantioselective protonation of silyl enol ethers was realized in the presence of a pentacarboxycyclopenta-1,3-diene-based chiral Bronsted acid catalyst with water as an achiral proton source to give the corresponding α-aryl ketones in good yields and up to 75% ee.

  在基于五羧基环戊-1,3-二烯的手性布朗斯台德酸催化剂存在下，以水为非手性质子源实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化，以良好的收率和高达 75% 的产率得到相应的 α-芳基酮ee。
• Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic Aminals with a Cyclopentadiene-Based Chiral Carboxylic Acid
  作者：Yuebo Sui、Peng Cui、Sensheng Liu、Yanmei Zhou、Peng Du、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201701561

  日期：2018.1.17

  An asymmetric aminalization of 2‐aminobenzenesulfonamides and aldehydes with cyclopentadiene‐based chiral carboxylic acid as a catalyst has been developed.

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。
• Pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene Chemistry. Some Ruthenium, Osmium and Rhenium Complexes
  作者：Michael I. Bruce,、Paul A. Humphrey、Michael L. Williams

  DOI：10.1071/c97169

  日期：——

  The reaction between Ru(O2CMe)2(PPh3)2 and HC5(CO2Me)5 affrded orange Ru(O2CMe)- C5(CO2Me)5}(PPh3)2, which on standing in methanolic solution in air lost PPh3 and was converted into purple Ru(µO2CMe)[C5(CO2Me)5](PPh3)}2O. The C5(CO2Me)5 ligands chelate the ruthenium atoms via two ester carbonyl oxygens. The reaction of RuCl(O2CMe)(CO)(PPh3)2 with Tl[C5(CO2Me)5] in MeCN gave cream [Ru(O2CMe)(CO)(NCMe)(PPh3)2] [C5(CO2Me)5]. The syntheses of [C5(CO2Me)5]¯ salts of the [Ru(C=CHPh)(PPh3)2Cp]+, [Ru3H(CO)12]+, [Os(NCMe)(PPh3)2Cp]+, [OsH2(PPh3)2Cp]+ and [Re(CO)3(NCMe)3]+ cations are also reported.

  Ru(O2CMe)2(PPh3)2 Ru(O2CMe)2(PPh3)2 和 HC5(CO2Me)5 反应生成橙色的 Ru(O2CMe)- C5(CO2Me)5}(PPh3)2、 在空气中的甲醇溶液中停留后，失去了 PPh3，并转化为紫色 Ru(µO2CMe)[C5(CO2Me)5](PPh3)}2O. 这种 C5(CO2Me)5 配体通过两个酯羰基氧原子螯合钌原子。在 反应 RuCl(O2CMe)(CO)(PPh3)2 与 Tl[C5(CO2Me)5]与 在 MeCN 中反应生成奶油 [Ru(O2CMe)(CO)(NCMe)(PPh3)2]。 [C5(CO2Me)5]。 合成 [C5(CO2Me)5]¯ 的合成。 的盐 [Ru(C=CHPh)(PPh3)2Cp]+、 [Ru3H(CO)12]+、 [Os(NCMe)(PPh3)2Cp]+、 [OsH2(PPh3)2Cp]+ 和 [Re(CO)3(NCMe)3]+ 阳离子。
• Pentakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene chemistry. Part 1. Preparation and properties of the diene, and of derivatives containing the alkali metals or thallium(<scp>I</scp>): crystal and molecular structures of HC₅(CO₂Me)₅, Li[C₅(CO₂Me)₅]·H₂O, K[C₅(CO₂Me)₅]·MeOH, and Tl[C₅CO₂Me)₅]
  作者：Michael I. Bruce、Jennifer K. Walton、Michael L. Williams、Sydney R. Hall、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/dt9820002209

  日期：——

  univalent metal cation salts. Lithium is four-co-ordinate (from two carbonyl oxygens, the water molecule, and a carbonyl oxygen from a second anion). In the potassium salt, the metal is co-ordinated by methanol, and five carbonyl oxygens from three different anions; all carbonyl oxygens of each anion are likewise involved in co-ordination to three different metal atoms. In the thallium salt the metal has

  制备并表征了HC 5（CO 2 Me）5的碱金属（Li，Na，K，Rb和Cs）和th（I）衍生物；报告并讨论了它们的红外，紫外，1 H和13 C nmr光谱。单晶X在295 K下对二烯及其Li，K和Tl盐进行了X射线结构测定。在固体中，与在非极性溶剂中一样，二烯具有fulvenoid构型，酸性质子将两个相邻的羰基桥接组。这种构型保留在单价金属阳离子盐中。锂是四配位的（来自两个羰基氧，水分子和来自第二个阴离子的羰基氧）。在钾盐中，金属与甲醇和来自三种不同阴离子的五个羰基氧配位。每个阴离子的所有羰基氧都同样与三个不同的金属原子配位。在the盐中，金属具有不规则的五配位，一个阴离子带有两个螯合羰基，三个阴离子带有三个螯合羰基。