5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene | 16691-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene
• 英文别名: Pentamethyl 5-bromocyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate
• CAS: 16691-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₁₀
• 分子量: 435.182
• InChiKey: GAFCOCIFVHFEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene 、 1,3-diphenyl-triazene; silver-salt 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-phenylamino-2,3,4,5,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov, I.E.; Dushenko, G.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 25, # 1.2, p. 185 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 生成 5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986
• 作为试剂：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 5-bromo-1,2,3,4,5-pentamethoxycarbonylcyclopentadiene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基溴对甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化

  摘要：

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2088-9219

文献信息

• MIXAJLOV, I. E.;DUSHENKO, G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N 1, S. 203-204
  作者：MIXAJLOV, I. E.、DUSHENKO, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with derivatives of malonic acid: pentamethoxycarbonylcyclopentadienide anion, tetramethoxy-carbonylcyclopentadienone, cyanotetramethoxyfulvenolate anion, and related compounds
  作者：R. C. Cookson、J. B. Henstock、J. Hudec、B. R. D. Whitear

  DOI：10.1039/j39670001986

  日期：——

  formulation of the adducts of dimethyl malonate with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of pyridine and acetic acid as tautomeric octamethyl cycloheptadienoctacarboxylates [(III) and (IV)] is confirmed. Both tautomers, or the analogues from other esters of malonic acid, are converted by potassium acetate into Diels' potassium pentamethoxycarbonylcyclopentadienide (VIa). Diazomethane methylates

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。
• Enantioselective Bromination of Silyl Enol Ethers with Chiral Pentacarboxycyclopentadienyl Bromide
  作者：Pingfan Li、Guo Liu

  DOI：10.1055/a-2088-9219

  日期：2023.12

  Chiral pentacarboxycyclopentadienyl bromide reagents were synthesized to accomplish enantioselective bromination of silyl enol ethers to give corresponding α-bromoketone products in good yields and up to 77% ee. A catalytic version of this reaction was also demonstrated through the combination of Lewis acid activators and diethyl 2,2-dibromomalonate as stoichiometric achiral bromine source.

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。
• Mikhailov, I.E.; Dushenko, G.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 25, # 1.2, p. 185 - 186
  作者：Mikhailov, I.E.、Dushenko, G.A.

  DOI：——

  日期：——