(5S,6S)-5-hydroxy-6-((E)-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1393661-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-5-hydroxy-6-((E)-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(E)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1393661-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DXSSORSKDMQJHB-IMNTZHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  惕格酸 、 (5S,6S)-5-hydroxy-6-((E)-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(5S,6S,3'S,4'S,1'E,2"E)-5,6-dihydro-6-(3',4'-isopropylidenedioxy-1'-pentenyl)-5-(2"-methyl-2"-butenoyloxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phomopsolide B

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of polyhydroxy delta-pyrone natural product phomopsolide B is accomplished. The main feature of the synthesis is the installation of the required E-olefin by Horner-Emmons-Wordsworth reaction and the formation of the lactone involving Still-Gennari olefination followed by lactonization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S,7S,E)-2-(benzyloxy)-3,6,7-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-4-en-1-ol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5S,6S)-5-hydroxy-6-((E)-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)vinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phomopsolide B

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of polyhydroxy delta-pyrone natural product phomopsolide B is accomplished. The main feature of the synthesis is the installation of the required E-olefin by Horner-Emmons-Wordsworth reaction and the formation of the lactone involving Still-Gennari olefination followed by lactonization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.002

文献信息

• Total synthesis of (+)-phomopsolide B
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.002

  日期：2012.9

  An enantiospecific total synthesis of polyhydroxy delta-pyrone natural product phomopsolide B is accomplished. The main feature of the synthesis is the installation of the required E-olefin by Horner-Emmons-Wordsworth reaction and the formation of the lactone involving Still-Gennari olefination followed by lactonization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.