(E)-tert-butyl 2-cyano-2-ethylhepta-4,6-dienoate | 1380419-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-cyano-2-ethylhepta-4,6-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (4E)-2-cyano-2-ethylhepta-4,6-dienoate
• CAS: 1380419-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: KFTBAAAKVLGRTH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 2-cyanobutyric acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-tert-butyl 2-cyano-2-ethylhepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by CH Activation

  摘要：

  Activated: the title reaction proceeds with a broad range of nucleophiles and variously substituted 1,4-dienes under mild conditions, and provides direct access to the corresponding 1,3-diene-containing products with high regio- and stereocontrol (see scheme; 2,6-DMBQ=2,6-dimethylbenzoquinone, EWG=electron-withdrawing group). This is the first catalytic allylic C-H alkylation that proceeds in the absence of sulfoxide ligands.

  DOI：

  10.1002/anie.201200601

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by CH Activation
  作者：Barry M. Trost、Max M. Hansmann、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1002/anie.201200601

  日期：2012.5.14

  Activated: the title reaction proceeds with a broad range of nucleophiles and variously substituted 1,4-dienes under mild conditions, and provides direct access to the corresponding 1,3-diene-containing products with high regio- and stereocontrol (see scheme; 2,6-DMBQ=2,6-dimethylbenzoquinone, EWG=electron-withdrawing group). This is the first catalytic allylic C-H alkylation that proceeds in the absence of sulfoxide ligands.