6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole | 561320-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 561320-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: BCJPCDRYBDKNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚基二羟基醌对Cdc25磷酸酶的抑制作用。

  摘要：

  Cdc25A和Cdc25B双特异性磷酸酶的过度表达与多种癌症相关，这使得Cdc25s成为抗癌治疗的有吸引力的药物靶标。然而，由于活性位点硫醇根阴离子和暴露于平坦溶剂的活性位点区域的反应性，阻碍了对好的铅分子的搜索。我们在这里描述了吲哚基二羟基醌，这是一类新的Cdc25抑制剂，可通过亚微摩尔效价与活性位点可逆结合。铅分子2,5-二羟基-3-（1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌的50个衍生物中的结构活性关系显示出有趣且一致的趋势，确定了抑制所有三种亚型所需的特征Cdc25。这些化合物没有时间依赖性抑制作用，表明它们既不与活性位点硫醇形成共价加合物也不氧化其活性位点硫醇。我们最好的化合物2,5,2-二羟基-3-（7-法尼基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌和2,5-二羟基-3-（4,6-二氯-7-法呢基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌与底物的活性位点竞争，K（i）分别为640和470 nM

  DOI：

  10.1021/jm0300835
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-chloro-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基二羟基醌对Cdc25磷酸酶的抑制作用。

  摘要：

  Cdc25A和Cdc25B双特异性磷酸酶的过度表达与多种癌症相关，这使得Cdc25s成为抗癌治疗的有吸引力的药物靶标。然而，由于活性位点硫醇根阴离子和暴露于平坦溶剂的活性位点区域的反应性，阻碍了对好的铅分子的搜索。我们在这里描述了吲哚基二羟基醌，这是一类新的Cdc25抑制剂，可通过亚微摩尔效价与活性位点可逆结合。铅分子2,5-二羟基-3-（1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌的50个衍生物中的结构活性关系显示出有趣且一致的趋势，确定了抑制所有三种亚型所需的特征Cdc25。这些化合物没有时间依赖性抑制作用，表明它们既不与活性位点硫醇形成共价加合物也不氧化其活性位点硫醇。我们最好的化合物2,5,2-二羟基-3-（7-法尼基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌和2,5-二羟基-3-（4,6-二氯-7-法呢基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌与底物的活性位点竞争，K（i）分别为640和470 nM

  DOI：

  10.1021/jm0300835

文献信息

• Inhibition of Cdc25 Phosphatases by Indolyldihydroxyquinones
  作者：Jungsan Sohn、Brendan Kiburz、Zhitao Li、Liu Deng、Alexias Safi、Michael C. Pirrung、Johannes Rudolph

  DOI：10.1021/jm0300835

  日期：2003.6.1

  site with submicromolar potency. Structure-activity relationships in the 50 derivatives of the lead molecule 2,5-dihydroxy-3-(1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone show interesting and consistent trends identifying features required for inhibition of all three isoforms of Cdc25. The compounds do not show time-dependent inhibition, indicating that they form neither covalent adducts with nor oxidize the active

  Cdc25A和Cdc25B双特异性磷酸酶的过度表达与多种癌症相关，这使得Cdc25s成为抗癌治疗的有吸引力的药物靶标。然而，由于活性位点硫醇根阴离子和暴露于平坦溶剂的活性位点区域的反应性，阻碍了对好的铅分子的搜索。我们在这里描述了吲哚基二羟基醌，这是一类新的Cdc25抑制剂，可通过亚微摩尔效价与活性位点可逆结合。铅分子2,5-二羟基-3-（1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌的50个衍生物中的结构活性关系显示出有趣且一致的趋势，确定了抑制所有三种亚型所需的特征Cdc25。这些化合物没有时间依赖性抑制作用，表明它们既不与活性位点硫醇形成共价加合物也不氧化其活性位点硫醇。我们最好的化合物2,5,2-二羟基-3-（7-法尼基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌和2,5-二羟基-3-（4,6-二氯-7-法呢基-1H-吲哚-3-基）[1,4]苯醌与底物的活性位点竞争，K（i）分别为640和470 nM