2-(4-tert-butylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1267237-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1267237-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NTCBLCPKBMLGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二叔丁基过氧化物 、 三甲基丙酮酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41188e

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of Aryl α-Keto Amides from Epoxide Derivatives
  作者：Heng Xu、Fenghua Liu、Yunjian Cui、Yi Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1707990

  日期：2020.6

  A novel CuII-mediated synthesis of aryl α-keto amides from epoxide derivatives is reported. This transformation was conducted by using O2 as a green oxidant that meets the requirements of sustainable chemistry.

  报道了一种从环氧化物衍生物合成芳基α-酮酰胺的新型 CuII 介导的合成方法。这种转化是通过使用 O2 作为满足可持续化学要求的绿色氧化剂进行的。
• Direct use of formamides as amino group sources via C–N bond cleavage: a catalytic oxidative synthesis of α-ketoamides from acetophenones and formamides under metal-free conditions
  作者：Qiong Zhao、Tao Miao、Xiaobin Zhang、Wei Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob27433k

  日期：——

  An efficient and direct use of formamides as amino group sources for the synthesis of α-ketoamides was developed under metal-free conditions. The reaction was based on the oxidative coupling of acetophenones with formamides and generated the desired products in good yields in the presence of t-BuOOH/I2/PhCO2H.

  在无金属催化条件下，开发了一种高效直接利用甲酰胺作为氨基源合成α-酮酰胺的方法。该反应基于乙酰苯酮与甲酰胺的氧化偶联，在t-BuOOH/I2/PhCO2H的存在下生成了良好的产率。
• Aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation) of iodoalkenes and iodoarenes
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.063

  日期：2017.2

  complex reaction mixture due to two major types of side-reactions: i) the deamination of the 3-amino-3-azabicyclo[3.3.0]octane, and ii) the double carbon monoxide insertion. In this way, in addition to the expected benzoylhydrazide derivative, phenylglyoxylhydrazide (double CO insertion product) and benzamide (‘deamination’ product) were also formed. By the appropriate modification of the reaction conditions

  使用1，1-二取代（环状）肼在钯催化的反应中将氨基羰基化，例如1-碘代环己烯，4-叔丁基-1-碘代环己烯，α-碘苯乙烯和17-碘代芳烃-16-烯。 3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和（S）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷（SAMP）/（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷（RAMP））作为N-亲核试剂。相应的酰肼以中等至高产率形成。由于上述两种主要的副反应，使用上述1,1-二取代肼进行碘苯的肼基羰基化反应时，反应混合物相当复杂：i） 3-氨基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷的脱氨基；和ii）一氧化碳的双重插入。以这种方式，除了预期的苯甲酰肼衍生物之外，还形成了苯乙醛酰肼（双CO插入产物）和苯甲酰胺（“脱氨基”产物）。通过适当改变反应条件，即使在这些情况下，也可以实现对目标化合物的良好选择性。产物/副产物的形成基于简化的催化循环而合理化。
• Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides
  作者：Dengke Li、Min Wang、Jie Liu、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc41188e

  日期：——

  CuBr2-catalyzed decarboxylative acylation of the acyl C–H of N-monosubstituted and N,N-disubstituted formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides was developed, which generated the corresponding products in good yields.

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。