(S)-4-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one | 22147-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (R)-4-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxolane-2-one；(S)-4-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；(S)-4-benzyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one；3-O-Benzyl-1,2-di-O-carbonyl-sn-glycerin；(4S)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 22147-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PLTALYMSSXETDZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium(II) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2-Di-O-carbonyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydroxyapatite-bound zinc 作用下， 100.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-4-((benzyloxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单中心羟基磷灰石结合的锌催化剂，用于高效地用环氧化物化学固定二氧化碳。

  摘要：

  事实证明，在大气压力下，在没有其他有机溶剂的情况下，锌基羟基磷灰石催化剂与Lewis碱结合可有效地偶联CO2和环氧化物。后处理过程很简单，催化剂可以重复使用而不会损失催化活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b502636a

文献信息

• Bifunctional phase-transfer catalysts for fixation of CO₂ with epoxides under ambient pressure
  作者：Yue-Dan Li、Dong-Xiao Cui、Jun-Chao Zhu、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9gc02058f

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts with a quaternary onium center and a hydrogen-bonding donor group were prepared for the fixation of CO2 with commercially available epoxides under mild conditions by using a CO2 balloon (1 atm). In the presence of 2.5 mol% of achiral bifunctional phase-transfer catalysts, cyclic carbonates were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Additionally

  通过使用CO 2气球（1个大气压），在温和的条件下，制备了一系列具有季鎓中心和氢键键合给体基团的双功能相转移催化剂，用于将CO 2与市售环氧化物固定。在2.5摩尔％的非手性双官能相转移催化剂的存在下，以良好至优异的产率（高达95％）获得环状碳酸酯。另外，通过用1mol％的具有低对映选择性的手性双官能相转移催化剂对外消旋环氧化物进行动力学拆分，获得了光学碳酸盐和环氧化物。这些催化剂具有简单的合成路线，良好的模块性和高效率。
• Efficient and practical organocatalytic system for the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides: 3-hydroxypyridine/tetra-n-butylammonium iodide
  作者：Xiangyong Wang、Lin Wang、Yingying Zhao、Koichi Kodama、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.018

  日期：2017.2

  An efficient and practical organocatalytic system comprising 3-hydroxypyridine and tetra-n-butylammonium iodide was developed for the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides under mild conditions (1 atm CO2, 25–60 °C) without organic solvent. By comparing with related hydroxypyridine derivatives, the effects of the hydroxyl group, the acidity and the steric factor, were discussed

  包括3-羟基吡啶和四-高效和实用的有机催化系统Ñ丁基碘化铵是用于从二氧化碳环状碳酸酯和环氧化物的温和的条件下合成开发（1大气压的CO 2而不有机溶剂，25-60℃）。通过与相关的羟基吡啶衍生物比较，讨论了羟基，酸度和空间因子的影响。对各种比例的CO 2和N 2混合物的研究表明，由于CO 2在反应混合物中的溶解度，产率取决于CO 2含量。还表明该系统不会因H 2 O，空气或O 2的存在而变质。。
• An Aminopyridinium Ionic Liquid: A Simple and Effective Bifunctional Organocatalyst for Carbonate Synthesis from Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Amirhossein Ebrahimi、Mostafa Rezazadeh、Hormoz Khosravi、Ali Rostami、Ahmed Al‐Harrasi

  DOI：10.1002/cplu.202000367

  日期：2020.7

  activity; effective in ring opening of epoxide, CO2 inclusion, and stabilization of oxoanionic intermediates. An efficiency assessment of a variety of positively charged aminopyridines was pursued, and the impact of temperature, catalyst loading, and the kind of nucleophile on the catalytic performance was also investigated. Under solvent‐free conditions, this bifunctional organocatalytic system was used

  氨基吡啶鎓离子液体以绿色，可调性和无活性金属的单组分催化体系的形式出现，可将环氧乙烷和CO 2原子转换为环状碳酸酯。通过简单的一步合成将带正电荷的部分包含到氨基吡啶中，可提供具有优异活性的单组分离子液体催化体系。对环氧化物CO 2开环有效包含和稳定氧代阴离子中间体。进行了各种带正电荷的氨基吡啶的效率评估，并研究了温度，催化剂负载量和亲核试剂种类对催化性能的影响。在无溶剂条件下，该双功能有机催化体系用于从广泛的烷基和芳基取代的肟酮和CO 2制备18种环状碳酸酯实例，可实现高达98％的收率和高选择性。DFT计算验证了一种机制，其中亲核开环和CO 2夹杂同时发生，形成环状碳酸酯。
• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Kinetic Resolution of Epoxides with CO ₂ Catalyzed by a Chiral‐at‐Iridium Complex
  作者：Jie Qin、Vladimir A. Larionov、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/cssc.201802049

  日期：2019.1.10

  Chiral‐at‐metal bis‐cyclometalated iridium(III) complexes are introduced as a new class of chiral catalysts for the reaction of epoxides with CO2 to form cyclic carbonates under conditions of kinetic resolution. Reactions are typically performed at room temperature in the presence of 1 mol % of iridium catalyst and 1.5 mol % of tetraethylammonium bromide as the nucleophilic cocatalyst to provide selectivity

  手性金属双环金属化铱（III）配合物被引入为一类新的手性催化剂，用于在动力学拆分条件下使环氧化物与CO 2反应形成环状碳酸酯。反应通常在室温下在作为亲核助催化剂的1摩尔％的铱催化剂和1.5摩尔％的四乙基溴化铵存在下进行，以提供至多16.6的选择性。发现各种单取代的环氧化物是合适的底物，包括苯乙烯环氧化物，具有脂族侧链的环氧化物，缩水甘油基醚和缩水甘油基酯。对于所研究的任何底物均未观察到聚合副反应。