2-氨基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇 | 685897-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇
• 英文名称: 2-amino-4,6-dimethyl-5-pyrimidinol
• 英文别名: 2-amino-4,6-dimethylpyrimidinol；2-amino-4,6-dimethylpyrimidin-5-ol；2-dimethylamino-4,6-dimethyl-5-pyrimidinol；2-amino-4,6-dimethylpyrimidine-5-ol
• CAS: 685897-68-1
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD15527520
• 分子量: 139.157
• InChiKey: BATVWQIPSVQPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C (decomp)
• 沸点：
  361.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇 在 PS-trisamine resin 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 N-(5-Hydroxy-4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-phenethyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Biaryl guanidine inhibitors of in vitro HCV-IRES activity

  摘要：

  A structure-activity relationship analysis was carried out on a high-throughput small molecule screening lead for HCV-IRES translation inhibition. The study led to the identification of a guanidine-based structure with low muM inhibitory activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 barium dihydroxide 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-4,6-二甲基-5-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  Biaryl guanidine inhibitors of in vitro HCV-IRES activity

  摘要：

  A structure-activity relationship analysis was carried out on a high-throughput small molecule screening lead for HCV-IRES translation inhibition. The study led to the identification of a guanidine-based structure with low muM inhibitory activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.066

文献信息

• An expeditious access to 5-pyrimidinol derivatives from cyclic methylglyoxal diadducts, formation of argpyrimidines under physiological conditions and discovery of new CFTR inhibitors
  作者：Brice-Loïc Renard、Benjamin Boucherle、Bruno Maurin、Marie-Carmen Molina、Caroline Norez、Frédéric Becq、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.037

  日期：2011.5

  from MG and arginine residues, we demonstrated that argpyrimidines are slowly formed under physiological conditions from CMGD to arginine derivatives according to the synthesis route described. Among the 5-pyrimidinol derivatives prepared, two polycyclic derivatives appeared to inhibit strongly the activity of CFTR channels in wt-CHO cells.

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，
• Peroxyl Radical Clocks
  作者：Bill Roschek、Keri A. Tallman、Christopher L. Rector、Jason G. Gillmore、Derek A. Pratt、Carlo Punta、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo0601462

  日期：2006.4.1

  A series of peroxyl radical clocks has been developed and calibrated based on the competition between the unimolecular β-fragmentation (kβ) of a peroxyl radical and its bimolecular reaction with a hydrogen atom donor (kH). These clocks are based on either methyl linoleate or allylbenzene and were calibrated directly with α-tocopherol or methyl linoleate, which have well-established rate constants for

  一系列过氧化自由基的时钟已经被开发以及基于所述单分子β -断裂（之间的竞争校准ķ β一个过氧化氢自由基及其与氢原子供体（双分子反应的）ķ ħ）。这些时钟是基于任一亚油酸甲酯或烯丙基苯和用α生育酚或亚油酸甲酯，已公认的速率常数与过氧自由基反应（直接校准ķ ħ -生育酚= 3.5×10 6中号- 1个小号- 1，ķ ħ -亚油酸= 62男- 1个小号- 1）。这种过氧自由基时钟方法已成功应用于确定抑制和传播速率常数，范围从10 0到10 7 M - 1 s - 1。
• [EN] AROMATIC-CATIONIC PEPTIDES CONJUGATED TO ANTIOXIDANTS AND THEIR USE IN TREATING COMPLEX REGIONAL PAIN SYNDROME<br/>[FR] PEPTIDES AROMATIQUES-CATIONIQUES CONJUGUÉS À DES ANTIOXYDANTS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UN SYNDROME DOULOUREUX RÉGIONAL COMPLEXE
  申请人：SCHILLER PETER

  公开号：WO2017093897A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compositions comprising an antioxidant directed or indirectly conjugated to an aromatic-cationic peptide are provide. Said antioxidants are selected from TEMPO, Tro, PBN, AHDP, DBHP, Caf and Hem and may be conjugated to the aromatic-cationic peptide directly or indirectly via a linker to the N-terminus, C-terminus or a side chain of an amino acid residue of the aromatic-cationic peptide. In some embodiments, the aromatic-cationic peptide is 2',6'-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH2, Phe-D-Arg-Phe-Lys-NH2 or D-Arg-2',6'-Dmt-Lys-Phe-NH2. These conjugates have increased antioxidant activity as compared to the unconjugated aromatic-cationic peptide and have utility in treating complex regional pain syndrome.

  提供了包含直接或间接与芳香-阳离子肽结合的抗氧化剂的组合物。所述抗氧化剂从TEMPO、Tro、PBN、AHDP、DBHP、Caf和Hem中选择，并且可以通过连接剂直接或间接地与芳香-阳离子肽结合到N-末端、C-末端或芳香-阳离子肽的氨基酸残基的侧链。在某些实施例中，芳香-阳离子肽为2',6'-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH2、Phe-D-Arg-Phe-Lys-NH2或D-Arg-2',6'-Dmt-Lys-Phe-NH2。与未结合的芳香-阳离子肽相比，这些共轭物具有增强的抗氧化活性，并可用于治疗复杂性区域性疼痛综合征。
• Synthetic Approach to Argpyrimidine as a Tool for Investigating Nonenzymatic Posttranslational Modification of Proteins
  作者：Christian Becker、Maria Matveenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588225

  日期：2017.9

  molecular level. Here, we describe how we used organic synthesis to enable the study of the effect of argpyrimidine (Apy), an nPTM that forms at arginine residues, on one of its target proteins. We developed an efficient approach to Apy as a universal building block for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis that allows for the construction of peptides containing this nPTM in predetermined positions. Moreover

  蛋白质的非酶促翻译后修饰 (nPTM) 与年龄相关、代谢和其他疾病有关，需要在分子水平上进行研究。在这里，我们描述了我们如何使用有机合成来研究 argpyrimidine (Apy)，一种在精氨酸残基处形成的 nPTM，对其目标蛋白之一的影响。我们开发了一种有效的方法，将 Apy 作为基于 Fmoc 的固相肽合成的通用构建块，允许构建在预定位置包含此 nPTM 的肽。此外，还实现了无保护基团 Apy 的简单一步合成，
• Inhibition of colitis by ring-modified analogues of 6-acetamido-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Prakash Chaudhary、Sadan Dahal、Dawon Bae、Tae-gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104130

  日期：2020.10

  anti-inflammatory bowel disease activity. Various analogues with the scaffold were synthesized in pursuit of the diversity of side chains tethering on the C(6)-position. Structure-activity relationship among the analogues was investigated to understand the effects of the side chains and their linkers on their anti-inflammatory activities. In this study, structural modification moved beyond side chains on

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19