2-(二甲基氨基)-4,6-二甲基-5-嘧啶醇 | 345642-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)-4,6-二甲基-5-嘧啶醇
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-4,6-dimethyl-5-pyrimidinol
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-4,6-dimethylpyrimidin-5-OL
• CAS: 345642-90-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• mdl: MFCD08276897
• 分子量: 167.211
• InChiKey: NCPSFAHJUGJPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-4,6-二甲基-5-嘧啶醇 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-N,N-dimethylamino-4,6-dimethyl-5-pyrimidinoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(二甲基氨基)-4,6-二甲基-5-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Novel chain-breaking antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20020143025A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可以溶解于脂质又可以溶解于水（类似于天然维生素E和C），其中许多对过氧自由基的反应性比最有效的维生素E形式更高。这些化合物可能展现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏相关的化学预防效应，而维生素E和C已经显示出具有保护作用。此外，这些化合物应该作为添加剂，对燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品等具有出色的氧化抑制作用。
• An expeditious access to 5-pyrimidinol derivatives from cyclic methylglyoxal diadducts, formation of argpyrimidines under physiological conditions and discovery of new CFTR inhibitors
  作者：Brice-Loïc Renard、Benjamin Boucherle、Bruno Maurin、Marie-Carmen Molina、Caroline Norez、Frédéric Becq、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.037

  日期：2011.5

  from MG and arginine residues, we demonstrated that argpyrimidines are slowly formed under physiological conditions from CMGD to arginine derivatives according to the synthesis route described. Among the 5-pyrimidinol derivatives prepared, two polycyclic derivatives appeared to inhibit strongly the activity of CFTR channels in wt-CHO cells.

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，
• Peroxyl Radical Clocks
  作者：Bill Roschek、Keri A. Tallman、Christopher L. Rector、Jason G. Gillmore、Derek A. Pratt、Carlo Punta、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo0601462

  日期：2006.4.1

  A series of peroxyl radical clocks has been developed and calibrated based on the competition between the unimolecular β-fragmentation (kβ) of a peroxyl radical and its bimolecular reaction with a hydrogen atom donor (kH). These clocks are based on either methyl linoleate or allylbenzene and were calibrated directly with α-tocopherol or methyl linoleate, which have well-established rate constants for

  一系列过氧化自由基的时钟已经被开发以及基于所述单分子β -断裂（之间的竞争校准ķ β一个过氧化氢自由基及其与氢原子供体（双分子反应的）ķ ħ）。这些时钟是基于任一亚油酸甲酯或烯丙基苯和用α生育酚或亚油酸甲酯，已公认的速率常数与过氧自由基反应（直接校准ķ ħ -生育酚= 3.5×10 6中号- 1个小号- 1，ķ ħ -亚油酸= 62男- 1个小号- 1）。这种过氧自由基时钟方法已成功应用于确定抑制和传播速率常数，范围从10 0到10 7 M - 1 s - 1。
• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。