(2S,4S)-1,5-bis[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]pentane-2,4-diol | 253431-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1,5-bis[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]pentane-2,4-diol
• CAS: 253431-90-2
• 化学式: C₄₅H₇₆O₆S₄Si₂
• 分子量: 897.53
• InChiKey: OMNBCNOWLGWIRO-LETRWZBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.01
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1,5-bis[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]pentane-2,4-diol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (2R,2'R)-3,3'-((((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(methylene))bis(1,3-dithiane-2,2-diyl))bis(1-(benzyloxy)propan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二噻吩的多组分链节偶联：霉菌素A和B的Schreiber C（16-28）三乙酰丙酮亚靶的合成。

  摘要：

  [公式：见正文]描述了三羟丙酮化物（+）-11的有效合成，这是霉菌素A和B的Schreiber C（16-28）亚标。关键的综合转型需要采用一瓶式，五成分的“领针式”耦合策略。

  DOI：

  10.1021/ol991166b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-deoxypentitol 、 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 、 (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(2S,4S)-1,5-bis[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二噻吩的多组分链节偶联：霉菌素A和B的Schreiber C（16-28）三乙酰丙酮亚靶的合成。

  摘要：

  [公式：见正文]描述了三羟丙酮化物（+）-11的有效合成，这是霉菌素A和B的Schreiber C（16-28）亚标。关键的综合转型需要采用一瓶式，五成分的“领针式”耦合策略。

  DOI：

  10.1021/ol991166b

文献信息

• Multicomponent Linchpin Couplings. Reaction of Dithiane Anions with Terminal Epoxides, Epichlorohydrin, and Vinyl Epoxides:  Efficient, Rapid, and Stereocontrolled Assembly of Advanced Fragments for Complex Molecule Synthesis
  作者：Amos B. Smith、Suresh M. Pitram、Armen M. Boldi、Matthew J. Gaunt、Chris Sfouggatakis、William H. Moser

  DOI：10.1021/ja0376238

  日期：2003.11.1

  The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis, are described. Competent electrophiles include terminal epoxides, epichlorohydrin

  描述了单瓶多组分二噻烷关键偶联方案的开发、应用和优势，而不是将二噻烷阴离子逐步添加到亲电试剂中，从而快速、高效和立体控制地组装用于复杂分子合成的高度官能化中间体。 . 有效的亲电试剂包括末端环氧化物、表氯醇和乙烯基环氧化物。使用表氯醇和乙烯基环氧化物可以实现高化学选择性。对于乙烯基环氧化物，二噻烷阴离子的空间性质至关重要；空间上不受阻碍的二噻烷阴离子提供 S(N)2 加合物，而受阻碍的阴离子主要导致 SN2' 加合物。机理研究表明 SN2' 过程是通过对乙烯基环氧化物的顺式加成而发生的。