4-(Dibutylphosphoryl)benzaldehyde | 64422-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Dibutylphosphoryl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-dibutylphosphorylbenzaldehyde
• CAS: 64422-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₃O₂P
• 分子量: 266.32
• InChiKey: LIJOAHBCNTZIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dibutylphosphoryl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三异丙基硅烷 、 安息香双甲醚 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高度柔性主链的同手性低聚物形成稳定的氢键双链体†

  摘要：

  已经制备了两种具有受保护的硫醇、烯烃和氢键识别单元（苯酚或氧化膦）的纯手性结构单元。采用迭代光化学硫醇-烯偶联反应合成含有 1-4 个氧化膦和 1-4 个苯酚识别位点的低聚物。发现长度互补的氢键供体和氢键受体低聚物在甲苯中形成稳定的双链体。 NMR 滴定和热变性实验表明，链上每添加一个氢键单元，缔合常数和双链体形成的焓就会显着增加。在室温下，每增加一个氢键相互作用，稳定性都会增加一个数量级，这表明所有氢键位点都与双链体中的互补位点完全结合。硫醇-烯双链体的主链是高度柔性的烷烃链，但这种构象灵活性不会对结合亲和力产生负面影响。拉紧双链体的分子内氢键相互作用的平均有效摩尔浓度为 18 mM。该值略高于相关双链体家族的 14 mM EM，该双链体家族具有相同的识别单元，但使用还原胺化化学制备的更刚性的主链。柔性硫醇-烯AAAA·DDDD双链体比刚性还原胺化AAAA·DDDD双链体稳定一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c6sc02995g
• 作为产物：
  描述：

  dibutylphosphine oxide 、 4-碘苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以87%的产率得到4-(Dibutylphosphoryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有高度柔性主链的同手性低聚物形成稳定的氢键双链体†

  摘要：

  已经制备了两种具有受保护的硫醇、烯烃和氢键识别单元（苯酚或氧化膦）的纯手性结构单元。采用迭代光化学硫醇-烯偶联反应合成含有 1-4 个氧化膦和 1-4 个苯酚识别位点的低聚物。发现长度互补的氢键供体和氢键受体低聚物在甲苯中形成稳定的双链体。 NMR 滴定和热变性实验表明，链上每添加一个氢键单元，缔合常数和双链体形成的焓就会显着增加。在室温下，每增加一个氢键相互作用，稳定性都会增加一个数量级，这表明所有氢键位点都与双链体中的互补位点完全结合。硫醇-烯双链体的主链是高度柔性的烷烃链，但这种构象灵活性不会对结合亲和力产生负面影响。拉紧双链体的分子内氢键相互作用的平均有效摩尔浓度为 18 mM。该值略高于相关双链体家族的 14 mM EM，该双链体家族具有相同的识别单元，但使用还原胺化化学制备的更刚性的主链。柔性硫醇-烯AAAA·DDDD双链体比刚性还原胺化AAAA·DDDD双链体稳定一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c6sc02995g

文献信息

• Homochiral oligomers with highly flexible backbones form stable H-bonded duplexes
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/c6sc02995g

  日期：——

  same recognition units but a more rigid backbone prepared using reductive amination chemistry. The flexible thiol–ene AAAA·DDDD duplex is an order of magnitude more stable than the rigid reductive amination AAAA·DDDD duplex. The backbone of the thiol–ene system retains much of its conformational flexibility in the duplex, and these results show that highly flexible molecules can make very stable complexes

  已经制备了两种具有受保护的硫醇、烯烃和氢键识别单元（苯酚或氧化膦）的纯手性结构单元。采用迭代光化学硫醇-烯偶联反应合成含有 1-4 个氧化膦和 1-4 个苯酚识别位点的低聚物。发现长度互补的氢键供体和氢键受体低聚物在甲苯中形成稳定的双链体。 NMR 滴定和热变性实验表明，链上每添加一个氢键单元，缔合常数和双链体形成的焓就会显着增加。在室温下，每增加一个氢键相互作用，稳定性都会增加一个数量级，这表明所有氢键位点都与双链体中的互补位点完全结合。硫醇-烯双链体的主链是高度柔性的烷烃链，但这种构象灵活性不会对结合亲和力产生负面影响。拉紧双链体的分子内氢键相互作用的平均有效摩尔浓度为 18 mM。该值略高于相关双链体家族的 14 mM EM，该双链体家族具有相同的识别单元，但使用还原胺化化学制备的更刚性的主链。柔性硫醇-烯AAAA·DDDD双链体比刚性还原胺化AAAA·DDDD双链体稳定一个数量级。