(2R,7R,8S)-8,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-1-phenylmethoxyundec-4-yn-2-ol | 947661-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,7R,8S)-8,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-1-phenylmethoxyundec-4-yn-2-ol
• CAS: 947661-46-3
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 548.954
• InChiKey: PMMKCABVYFEDIL-CMYDWJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R,8S)-8,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-1-phenylmethoxyundec-4-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(E,4S,5R,10R)-5-methyl-11-phenylmethoxyundec-7-ene-1,4,10-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,7R,8S)-8,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methyl-1-phenylmethoxyundec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021

文献信息

• Stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracids
  作者：J.S. Yadav、Sipak Joyasawal、S.K. Dutta、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.021

  日期：2007.7

  A stereoselective synthesis of the ABCD ring framework of azaspiracid-1 and azaspiracid-3 has been achieved using a tandem bis-spiroketalization protocol in the presence of a mild proton source from 1,4-diketone precursor. A tetrahydrofuran intermediate with the correct stereochemistry for the D ring of azaspiracids-1 and 3 was then taken through a linear sequence of reactions to afford the desired

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。