(2R,3S)-3-(methoxyamino)-2-methylbutanoic acid | 224636-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(methoxyamino)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 224636-71-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: LQKMJYDCHKAISO-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(methoxyamino)-2-methylbutanoic acid 在 platinum(IV) oxide 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-3,4-Dimethyl-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid via Asymmetric Bromolactamization

  摘要：

  Asymmetric bromolactamization using (S)-(-)-N-methoxy-2-pyrrolidine carboxamide (4) as a chiral auxiliary was performed successfully. The seven membered bromolactam obtained by asymmetric bromolactamization was converted to enantiomerically pure 3(S)-amino-2(R)-methylbutanoic acid (10).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)109
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2R,3S)-3-(methoxyamino)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid via Asymmetric Bromolactamization

  摘要：

  Asymmetric bromolactamization using (S)-(-)-N-methoxy-2-pyrrolidine carboxamide (4) as a chiral auxiliary was performed successfully. The seven membered bromolactam obtained by asymmetric bromolactamization was converted to enantiomerically pure 3(S)-amino-2(R)-methylbutanoic acid (10).

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)109

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid via Asymmetric Bromolactamization
  作者：Sang-sup Jew、Kyung-hoi Cha、Sang-deog Kang、Yun-hee Woo、Hyung-ook Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.3987/com-98-s(h)109

  日期：——

  Asymmetric bromolactamization using (S)-(-)-N-methoxy-2-pyrrolidine carboxamide (4) as a chiral auxiliary was performed successfully. The seven membered bromolactam obtained by asymmetric bromolactamization was converted to enantiomerically pure 3(S)-amino-2(R)-methylbutanoic acid (10).