(4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetic acid | 1338930-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4,8-Diacetyl-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxol-2-yl)acetic acid；2-(4,8-diacetyl-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxol-2-yl)acetic acid
• CAS: 1338930-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₈
• 分子量: 308.244
• InChiKey: DKBPVOWLYXYPAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 (4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到1-[2-(4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetoxy]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-苯并二恶唑和[1,3]-二恶唑[4.5- f ]苯并二恶唑的新型荧光染料

  摘要：

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.058
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4,8-diacetylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-苯并二恶唑和[1,3]-二恶唑[4.5- f ]苯并二恶唑的新型荧光染料

  摘要：

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.058

文献信息

• DBD Dyes as Fluorescence Lifetime Probes to Study Conformational Changes in Proteins
  作者：Robert Wawrzinek、Joanna Ziomkowska、Johanna Heuveling、Monique Mertens、Andreas Herrmann、Erwin Schneider、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201302368

  日期：2013.12.16

  this fluorescence quenching is prevented, indicating successful bonding. Being sensitive to their environmental polarity, these compounds have been used as powerful fluorescence lifetime probes for the investigation of conformational changes in the maltose ATP‐binding cassette transporter through fluorescence lifetime spectroscopy. The differing tendencies of the fluorescence lifetime change for both

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的