diethyl 4-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate | 1403621-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 4-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate；1-(1,1-Difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-cyclohexadiene-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 1403621-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₀F₂O₅
• 分子量: 378.373
• InChiKey: IWGHQBUHMMTYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基-3-丁炔-1-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 diethyl 4-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross-enyne metathesis (CEYM)–Diels–Alder reaction of gem-difluoropropargylic alkynes

  摘要：

  Propargylic二氟代物1被用作起始底物，用于交叉烯烃酰胺和Diels–Alder反应的组合。因此，在2代Hoveyda–Grubbs催化剂存在下，1与乙烯反应生成二烯基团，该团在原位与各种烯丙基反应，产生一系列新的含氟碳和杂环衍生物，收率在中等到良好之间。这是我们研究小组之前描述的一个补充协议，该协议涉及将1,7-辛二烯用作乙烯的内部来源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.305

文献信息

• 1,7-Octadiene-Assisted Tandem Multicomponent Cross-Enyne Metathesis (CEYM)-Diels-Alder Reactions: A Useful Alternative to Mori’s Conditions
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、Antonio Simón、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201200835

  日期：2012.8.27

  of 1,7‐octadiene as an in situ source of ethylene led us to develop a novel multicomponent tandem cross‐enyne metathesis (CEYM)‐Diels–Alder reaction. The process can be considered a relay metathesis, in which the ethylene liberated in the ring‐closing metathesis (RCM) of 1,7‐octadiene initiates the tandem sequence. Aliphatic, aromatic, and fluorinated alkynes and several dienophiles are compatible with

  使用1,7-辛二烯作为乙烯的原位源，使我们开发了一种新颖的多组分串联跨烯炔复分解（CEYM）-Diels-Alder反应。该过程可以被认为是一种中继复分解，其中在1,7-辛二烯的开环复分解（RCM）中释放的乙烯启动了串联序列。脂族，芳族和氟化炔烃和几种亲二烯体与该方法相容，这对于芳族炔烃特别有效。该方法构成了CEYM相关反应中Mori条件的一种有用变体。
• One-pot cross-enyne metathesis (CEYM)–Diels–Alder reaction of <i>gem</i>-difluoropropargylic alkynes
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Günter Haufe、Carlos del Pozo

  DOI：10.3762/bjoc.9.305

  日期：——

  Propargylic difluorides 1 were used as starting substrates in a combination of cross-enyne metathesis and Diels–Alder reactions. Thus, the reaction of 1 with ethylene in the presence of 2^nd generation Hoveyda–Grubbs catalyst generates a diene moiety which in situ reacts with a wide variety of dienophiles giving rise to a small family of new fluorinated carbo- and heterocyclic derivatives in moderate to good yields. This is a complementary protocol to the one previously described by our research group, which involved the use of 1,7-octadiene as an internal source of ethylene.

  Propargylic二氟代物1被用作起始底物，用于交叉烯烃酰胺和Diels–Alder反应的组合。因此，在2代Hoveyda–Grubbs催化剂存在下，1与乙烯反应生成二烯基团，该团在原位与各种烯丙基反应，产生一系列新的含氟碳和杂环衍生物，收率在中等到良好之间。这是我们研究小组之前描述的一个补充协议，该协议涉及将1,7-辛二烯用作乙烯的内部来源。