(2R)-1-phenylmethoxy-3-[(2S,3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]propan-2-ol | 153324-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-phenylmethoxy-3-[(2S,3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 153324-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: FSMWWKOBFUYHSE-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-phenylmethoxy-3-[(2S,3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]propan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4S,6R)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-1-phenylmethoxy-3-[(2S,3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6

文献信息

• Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides
  作者：Seiichi Takano、Yoshiaki Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80420-6

  日期：1993.8

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.