2-氨基-4-(2-氯苯基)-7-甲基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈 | 220986-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氨基-4-(2-氯苯基)-7-甲基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(2-chlorophenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran 3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-7-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 220986-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: NXJIUFBSYJBPKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-271 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-4-(2-氯苯基)-7-甲基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到11-amino-12-(2-chlorophenyl)-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrano[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-1(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于他克林的新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮：合成和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201600123
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-氨基-4-(2-氯苯基)-7-甲基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Shi, Da-Qing; Niu, Li-Hui; Wang, Xiang-Shan, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 724 - 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。