5'(S)-C-(2-(thymin-1-yl)ethyl)-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)-3'-O-(P-β-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)thymidine | 1101776-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'(S)-C-(2-(thymin-1-yl)ethyl)-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)-3'-O-(P-β-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)thymidine
• 英文别名: 3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(1S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-(9-phenylxanthen-9-yl)oxypropyl]oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1101776-23-1
• 化学式: C₄₅H₅₁N₆O₉P
• 分子量: 850.909
• InChiKey: SHTNHRZYXHALRQ-DJGFWBIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'(S)-C-(2-(thymin-1-yl)ethyl)-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)thymidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到5'(S)-C-(2-(thymin-1-yl)ethyl)-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)-3'-O-(P-β-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  含有双头核苷5'（S）-C-（2-（胸苷-1-基）乙基）胸苷的核酸二级结构。

  摘要：

  通过标准固相合成制备含有双头核苷5'（S）-C-（2-（胸苷-1-基）乙基）胸苷的寡脱氧核苷酸。由胸苷制备用于掺入双头部分的合成结构单元，将其立体选择性地转化为受保护的5'（S）-C-羟乙基衍生物，并通过Mitsunobu反应将其用于附加的胸腺嘧啶的烷基化。在不同的核酸二级结构中研究了寡脱氧核苷酸：双链体，凸出的双链体，三向连接和人工DNA拉链基序。研究了这些复合物的热稳定性，证明了将一个双头核苷部分掺入双链体或凸起的双链体中几乎均匀的热损失，可与先前报道的双头核苷5'的作用相媲美。（S）-C-（胸腺嘧啶-1-基）甲基胸苷。当掺入DNA或RNA三向连接时，附加碱基仅显示出很小的作用。各种DNA拉链排列表明，将连接子从亚甲基延伸至乙烯几乎完全消除了在（-3）拉链中观察到的亚甲基连接子的选择性小沟碱基-碱基堆积相互作用，而观察到的相互作用虽然稍小，但仍能观察到。 （-4）-拉链图案中的乙烯接头。

  DOI：

  10.1039/b810930c