1-(carbomethoxy)-1,4-cyclohexadiene | 50983-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: methyl 3,6-dihydrobenzoate；methyl cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 50983-21-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: MQVGWLAOVAXSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1324

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-1,4-cyclohexadiene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-甲基二环(4.1.0)庚-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening in substituted benzocyclopropenes. An alternative or complementary mechanism for electrophilic substitution involving attack at .alpha. bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a032
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 高氯酸 、 三甲基铵醋酸盐 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(carbomethoxy)-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Allylic alkylation. Palladium-catalyzed substitutions of allylic carboxylates. Stereo- and regiochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a029

文献信息

• Investigation of the Enzymatic and Nonenzymatic Cope Rearrangement of Carbaprephenate to Carbachorismate
  作者：Andreas Aemissegger、Bernhard Jaun、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jo026096s

  日期：2002.9.1

  carbachorismate is also observed by NMR as a minor product. Carbaprephenate is not a substrate for the enzyme chorismate mutase from Bacillus subtilis (BsCM), nor does carbaprephenate inhibit the normal chorismate mutase activity of this enzyme, even when present in 200-fold excess over chorismate. Its low affinity for the enzyme-active site is presumably a consequence of placing a methylene group rather

  氨基丁酸酯和4-表-氨基甲酸酯的二甲酯是通过修改已公开的程序制备的。在甲醇中，这些化合物通过涉及初始Cope重排的两步顺序，然后通过分子内Diels定量转化为6-羟基三环[3.3.1.0（2,7）] non-3-en-1,3-二甲基酯异构体-二甲氨基甲酸酯或4-表甲氨基甲酸酯中间体的醛反应。氨基甲酸酯及其差向异构体通过碱水解相应的二甲基酯获得。与它们的酯前体相反，这些化合物在水溶液中经历自发的酸催化的脱羧。仅在高pH下，Cope重排才与脱羧反应竞争。在pH值为12和90摄氏度时，氨基甲酸酯会缓慢重排为氨基甲酸酯，迅速失去水分，以3-（2-羧基烯丙基）苯甲酸为主要产物。NMR还观察到少量的衍生自羧甲酸酯的分子内Diels-Alder加合物，为次要产物。氨基甲酸酯不是枯草芽孢杆菌（BsCM）的分支酸突变酶的底物，即使存在超过分支酸200倍的氨基甲酸酯也不能抑制该酶的正常分支酸突变酶活性。它对酶
• Achieving Regio- and Enantioselectivity of P450-Catalyzed Oxidative CH Activation of Small Functionalized Molecules by Structure-Guided Directed Evolution
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/cbic.201200244

  日期：2012.7.9

  Taming the wild type: Directed evolution of a P450 enzyme enables control of regio‐ and enantioselective oxidation of challenging substrates, the starting wild‐type enzyme being unselective. R or S selectivity is possible on an optional basis, setting the stage for further regio‐ and diastereoselective chemical transformations.

  驯服野生型：P450酶的定向进化能够控制具有挑战性的底物的区域和对映选择性氧化，起始的野生型酶是非选择性的。R或S选择性是可选的，这为进一步的区域和非对映选择性化学转化奠定了基础。
• Cycloalkenylcarboxamido derivatives of tetramisole, their preparation and use in medicine
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046377A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Compounds of formula (I): Wherein R1 is C5-7 cycloalkenyl optionally substituted with C1-4 alkyl groups and/or a C5 or 6 spirocycloalkyl or - alkenyl group, are novel and active against helminths. They are produced by conventional methods and formulated conventionally for use in treating humans and animals.

  式(I)化合物： 其中 R1 是 C5-7 环烯基，可选被 C1-4 烷基和/或 C5 或 6 环烷基或-烯基取代。它们通过常规方法生产，并按常规配方用于治疗人类和动物。
• The mechanism of rearrangement of chorismic acid and related compounds
  作者：Joseph J. Gajewski、Jurjus Jurayj、Doris R. Kimbrough、Matthew E. Gande、Bruce Ganem、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00238a029

  日期：1987.2
• Aromatization of arene 1,2-oxides. Comparison of the aromatization pathways of 1-carboxy-, 1-carbomethoxy-, 1-formyl-, 1-(hydroxymethyl)-, and 1-(2-hydroxy-2-propyl)benzene oxide
  作者：Herbert S. I. Chao、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00394a029

  日期：1981.2