methyl 2-[{N-benzyl-N-(1-isopropylallyl)amino}methyl]acrylate | 618446-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[{N-benzyl-N-(1-isopropylallyl)amino}methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[benzyl(4-methylpent-1-en-3-yl)amino]methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[[benzyl(4-methylpent-1-en-3-yl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 618446-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: HHZMWXALLFFDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 methyl 2-[{N-benzyl-N-(1-isopropylallyl)amino}methyl]acrylate 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到methyl (+/-)-(3R,4S,4R)-1-benzyl-5-isopropyl-4-methyl-3-pentylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及有机锌和有机铜/有机锌混合试剂的自由基交叉多米诺反应。

  摘要：

  从β-N-烯丙基氨基烯酸酯和各种有机金属试剂（卤化有机锌，二有机锌试剂和铜/锌混合物质）开始，开发了涉及迈克尔加成和碳环化的多米诺工艺。在所有情况下，都已证明该多米诺反应的机理涉及自由基-极性交叉机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200600334
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 N-benzyl-4-methylpent-1-en-3-ylamine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 2-[{N-benzyl-N-(1-isopropylallyl)amino}methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  涉及有机锌和有机铜/有机锌混合试剂的自由基交叉多米诺反应。

  摘要：

  从β-N-烯丙基氨基烯酸酯和各种有机金属试剂（卤化有机锌，二有机锌试剂和铜/锌混合物质）开始，开发了涉及迈克尔加成和碳环化的多米诺工艺。在所有情况下，都已证明该多米诺反应的机理涉及自由基-极性交叉机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200600334

文献信息

• Domino 1,4-Addition/Carbocyclization Reaction through a Radical–Polar Crossover Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/anie.200250474

  日期：2003.9.5
• Radical-Polar Crossover Domino Reactions Involving Organozinc and Mixed Organocopper/Organozinc Reagents
  作者：Fabrice Denes、Sabrina Cutri、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200600334

  日期：2006.8.25

  A domino process involving Michael addition and carbocyclization has been developed starting from beta-N-allylamino enoates and various organometallic reagents (organozinc halides, diorganozinc reagents, and copper/zinc mixed species). In all cases the mechanism of this domino reaction has been evidenced to involve a radical-polar crossover mechanism.

  从β-N-烯丙基氨基烯酸酯和各种有机金属试剂（卤化有机锌，二有机锌试剂和铜/锌混合物质）开始，开发了涉及迈克尔加成和碳环化的多米诺工艺。在所有情况下，都已证明该多米诺反应的机理涉及自由基-极性交叉机理。