methyl 2-(diethylphosphonomethyl)acrylate | 14794-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diethylphosphonomethyl)acrylate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-2-propen-1-phosphonsaeure-diethylester；methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)acrylate；2-diethoxyphosphorylmethyl-acrylic acid methyl ester；2-Diaethoxyphosphorylmethyl-acrylsaeure-methylester；methyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 14794-13-9
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: RLLPNMCPSTVKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diethylphosphonomethyl)acrylate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 2-(phosphonomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyphosphorylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(diethylphosphonomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Phosphonomethylacrylic Acid and its Triethyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31274

文献信息

• Potent Inhibition of Macrophomate Synthase by Reaction Intermediate Analogs
  作者：Hideaki OIKAWA、Kenji YAGI、Satoshi OHASHI、Kenji WATANABE、Takashi, MIE、Akitami ICHIHARA、Mamoru HONMA、Kimiko KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.64.2368

  日期：2000.1.1

  Potent inhibitors for macrophomate synthase, which has recently been found to catalyze a highly unusual five-step chemical transformation, were explored. Among 11 oxalacetate analogs tested, only three analogs had moderate to relatively strong inhibitory activities (I50 1.3-8.1 mM). On the other hand, among 35 bicyclic intermediate analogs synthesized, two diacids were found to be the most potent inhibitors

  探索了强膦酸酯合酶的有效抑制剂，最近发现它可以催化高度不同寻常的五步化学转化。在测试的11种草酰乙酸类似物中，只有3种类似物具有中等至相对较强的抑制活性（I50 1.3-8.1 mM）。另一方面，在35个合成的双环中间体类似物中，发现两种二酸是最有效的抑制剂（I50 0.80，0.84 mM），其亲和力比天然底物2-吡喃酮高得多。二酸的（-）-对映异构体显示的活性（I50为0.34，0.41 mM）是（+）-对映体的30倍。I50 / Km值（0.20，0.24）显示出有效的抑制作用。在两种代表性抑制剂中观察到竞争性抑制。
• Organophosphorus compounds derived from alkyl methacrylates
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02856390A1

  公开（公告）日：1958-10-14
• Duettmann,H.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3480 - 3485
  作者：Duettmann,H.、Weyerstahl,P.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates
  作者：Henryk Krawczyk

  DOI：10.1080/00397919708004173

  日期：1997.9

  Lithium bromide and lithium chloride have been found to cause monodealkylation of diethyl phosphonates resulting in formation of ethyl lithium phosphonates in high yields.
• DUETTMANN H.; WEYERSTAHL P., CHEM. BER., 1979, 112, NO 10, 3480-3485
  作者：DUETTMANN H.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——