(S,E)-1-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol | 132340-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-1-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 132340-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VGJQTCINOXITIK-QSLRECBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO SEIICHI; SEKIGUCHI YOSHINORI; OGASAWARA KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 555-557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-1-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling

  摘要：

  (±)4-氟-DPD通过破坏群体感应级联完全抑制了Vibrio harveyi BB170菌株的发光和细菌生长。

  DOI：

  10.1039/c3cc49678c

文献信息

• Efficient and enantioselective total syntheses of heliannuols A and K
  作者：Makoto Kanematsu、Kana Soga、Yuki Manabe、Sachie Morimoto、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.034

  日期：2011.7

  transfer in the Lewis acid mediated Claisen rearrangement of the allyl aryl ether for the key construction of a tertiary stereogenic center at the benzylic position followed by, for heliannuol A, ring-closing metathesis, diastereoselective epoxidation, and regioselective cleavage of the epoxide; and for heliannuol K, ring-closing metathesis and conjugate reduction of the eight-membered enone.

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。
• Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A
  作者：Kozo Shishido、Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Mayu Osaka、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-13-s(s)50

  日期：——

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.